(R)-N-(4-methoxyphenyl)-α-methylbenzenepropenamine | 160191-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-(4-methoxyphenyl)-α-methylbenzenepropenamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl]aniline
• CAS: 160191-70-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ICPJFMBCXGNJDL-MYSGNRETSA-N

物化性质

• 沸点：
  210-220 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-甲基异氰酸苄酯 、 (R)-N-(4-methoxyphenyl)-α-methylbenzenepropenamine 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-1-((E)-(R)-1-methyl-3-phenyl-allyl)-3-((S)-1-phenyl-ethyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  亚胺催化的有机锂试剂不对称加成反应的范围和应用研究

  摘要：

  斯巴丁胺诱导的不对称的有机锂试剂向α，β-不饱和亚胺的不对称加成已用于制备非外消旋的α-氨基酸及其衍生物。研究了各种保护基团对氮原子的作用，发现对甲氧基苯基衍生物可提供最佳的对映体过量，而三甲基甲硅烷基保护的亚胺对随后的操作则用途最广。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00516-8
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamylidene-p-anisidine 、 甲基锂 在 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到(R)-N-(4-methoxyphenyl)-α-methylbenzenepropenamine
  参考文献：
  名称：

  双恶唑啉和(-)-金雀花碱介导的有机锂试剂对亚胺的对映选择性加成研究。

  摘要：

  描述了在手性双恶唑啉和(-)-金雀花碱作为外部配体的促进下，有机锂试剂对映选择性加成到N-茴香基醛亚胺上。该反应可以使用多种醛亚胺底物（脂肪族、芳香族、烯烃）和有机锂亲核试剂（Me、n-Bu、Ph、乙烯基）轻松进行，收率优异（81-99%），并且具有高对映选择性（高达 95.5： 4.5 尔）。外部配体可以亚化学计量的量使用，尽管对映选择性略有减弱。对双恶唑啉结构特征的系统评估揭示了 C(4) 取代基的主要贡献和桥接取代基的次要影响。计算分析 (PM3) 为对映选择性的起源提供了清晰的合理解释。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800017

文献信息

• Organocatalysis with a Fluorous Tag:  Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane Catalyzed by Amino Acid-Derived Formamides
  作者：Andrei V. Malkov、Marek Figlus、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo062215i

  日期：2007.2.1

  Asymmetric reduction of ketimines 1 with trichlorosilane can be catalyzed by N-methylvaline-derived Lewis-basic formamides 3a−d with high enantioselectivity (≤95% ee) and low catalyst loading (1−5 mol %) at room temperature in toluene. Appending a fluorous tag, as in 5a−c, simplifies the isolation procedure, while preserving high enantioselectivity (≤92% ee).

  在室温下，N-甲基缬氨酸衍生的路易斯碱性甲酰胺3a - d在室温下在甲苯中具有高的对映选择性（≤95％ee）和低的催化剂负载量（1-5％mol），可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原。如5a - c所示，附加一个荧光标签可简化分离过程，同时保留高对映选择性（≤92％ee）。
• Effect of Ligand Structure in the Bisoxazoline Mediated Asymmetric Addition of Methyllithium to Imines
  作者：Scott E. Denmark、Cory M. Stiff

  DOI：10.1021/jo0007175

  日期：2000.9.1
• Asymmetric Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Scott E. Denmark、Noriyuki Nakajima、Olivier J.-C. Nicaise

  DOI：10.1021/ja00098a044

  日期：1994.9