2-Bromo-3-bromomethyl-5-methoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 174136-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-3-bromomethyl-5-methoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-bromo-3-(bromomethyl)-5-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 174136-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₇Br₂NO₃
• 分子量: 419.113
• InChiKey: KEYJWGMQCZDUCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3-bromomethyl-5-methoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-bromo-5-methoxytryptophan ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NBS对3-甲基吲哚的区域特异性溴化及其在海洋环肽中光学活性异常色氨酸的简明合成中的应用（1）。

  摘要：

  在C（3）烷基部分或C（2）位置取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化分别通过自由基溴化或亲电过程实现。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。另外，由双官能二溴吲哚分三步合成了5-甲氧基色氨酸（20）和5-羟基-6-氯色氨酸（21c）的对映体专一性，以及光学活性的2-溴色氨酸乙酯26a，b或它们的取代衍生物的简明合成。通过上述区域特异性过程实现。

  DOI：

  10.1021/jo971067g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-methoxy-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-Bromo-3-bromomethyl-5-methoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  NBS对3-甲基吲哚的区域特异性溴化及其在海洋环肽中光学活性异常色氨酸的简明合成中的应用（1）。

  摘要：

  在C（3）烷基部分或C（2）位置取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化分别通过自由基溴化或亲电过程实现。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。另外，由双官能二溴吲哚分三步合成了5-甲氧基色氨酸（20）和5-羟基-6-氯色氨酸（21c）的对映体专一性，以及光学活性的2-溴色氨酸乙酯26a，b或它们的取代衍生物的简明合成。通过上述区域特异性过程实现。

  DOI：

  10.1021/jo971067g

文献信息

• Regiospecific bromination of 3-methylindoles with N-bromosuccinimide
  作者：Puwen Zhang、Ruiyan Liu、James M. Cook

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00478-u

  日期：1995.5

  The regiospecific bromination of various substituted 3-methylindoles at either C(2) or the C(3) alkyl moiety was accomplished via an electrophilic or free radical bromination process to provide intermediates for indole alkaloid total synthesis. The regiospecificity of the bromination could be controlled by variation of both the substituent and the N(1) protecting group on the indole ring.

  C（2）或C（3）烷基部分的各种取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化反应是通过亲电或自由基溴化过程完成的，以提供吲哚生物碱全合成的中间体。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。
• A concise synthesis of optically active 2-bromotryptophan amino acids present in konbamide and jaspamide via a regiospecific bromination procedure
  作者：Puwen Zhang、Ruiyan Liu、James M. Cook

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01956-i

  日期：1995.12

  A highly stereoselective synthesis of optically active 2-bromo-5-hydroxy-tryptophan 1a and important derivatives 1b and 1c as well as their 2-bromotryptophan analogs was achieved in three steps from 2-bromo-3-bromomethylindoles 3a and 3b, respectively.

  光学活性的2-溴-5-羟基色氨酸1a和重要的衍生物1b和1c以及它们的2-溴色氨酸类似物的高度立体选择性合成分别由2-溴-3-溴甲基吲哚3a和3b分三步完成。
• Regiospecific Bromination of 3-Methylindoles with NBS and Its Application to the Concise Synthesis of Optically Active Unusual Tryptophans Present in Marine Cyclic Peptides¹
  作者：Ruiyan Liu、Puwen Zhang、Tong Gan、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo971067g

  日期：1997.10.1

  A regiospecific bromination of substituted 3-methylindoles at either the C(3) alkyl moiety or the C(2) position was achieved via a free radical bromination or electrophilic process, respectively. The regiospecificity of the bromination could be controlled by variation of both the substituent and the N(1) protecting group on the indole ring. In addition, enantiospecific syntheses of 5-methoxytryptophan

  在C（3）烷基部分或C（2）位置取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化分别通过自由基溴化或亲电过程实现。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。另外，由双官能二溴吲哚分三步合成了5-甲氧基色氨酸（20）和5-羟基-6-氯色氨酸（21c）的对映体专一性，以及光学活性的2-溴色氨酸乙酯26a，b或它们的取代衍生物的简明合成。通过上述区域特异性过程实现。