(R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)butanoyl chloride | 128474-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)butanoyl chloride
• 英文别名: (3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]butanoyl chloride
• CAS: 128474-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₇ClOSi
• 分子量: 240.805
• InChiKey: DKXMSNRNABNABQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)butanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Kindon, Nicolas D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 303 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)but-2-enoate 在 (R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine sodium hydroxide 、 polymethylhydrosiloxane 、 草酰氯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过催化性CuH的不对称氢化硅烷化反应得到手性硅烷。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出CuH催化的β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称共轭还原。使用PMHS作为氢化物的化学计量来源，并通过Solvias的JOSIPHOS类似物PPF-P（t-Bu）（2）连接的原位生成的CuH导致高度对映选择性1,4还原。

  DOI：

  10.1021/ol0529593

文献信息

• The acid chloride–iminoester condensation: a direct approach to PS-5 and PS-6 intermediates and related compounds
  作者：Claudio Palomo、Jesús Ma. Ontoria、José M. Odriozola、Jesús M. Alzpurua、Iñtaki Ganboa

  DOI：10.1039/c39900000248

  日期：——

  The dehydrochlorination of alkanoyl chlorides with triethylamine in the presence of α-iminoesters produced 3-alkyl-4-alkoxycarbonyl β-lactams in excellent yields and high stereoselectivity.

  在α-亚氨基酯存在下，用三乙胺对烷酰氯进行脱氯化氢反应，可制得3-烷基-4-烷氧基羰基β-内酰胺，产率高，立体选择性高。
• PALOMO, CLAUDIO;ONTORIA, JESUS M.;ODRIOZOLA, JOSE M.;AIZPURUA, JESUS M.;G+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 248-249
  作者：PALOMO, CLAUDIO、ONTORIA, JESUS M.、ODRIOZOLA, JOSE M.、AIZPURUA, JESUS M.、G+

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Silanes via Asymmetric Hydrosilylation with Catalytic CuH
  作者：Bruce H. Lipshutz、Naoki Tanaka、Benjamin R. Taft、Ching-Tien Lee

  DOI：10.1021/ol0529593

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] CuH-catalyzed asymmetric conjugate reduction of beta-silyl-alpha,beta-unsaturated esters has been developed. Using PMHS as a stoichiometric source of hydride and in situ generated CuH ligated by Solvias' JOSIPHOS analogue PPF-P(t-Bu)(2) leads to highly enantioselective 1,4-reductions.

  [反应：见正文]已经开发出CuH催化的β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称共轭还原。使用PMHS作为氢化物的化学计量来源，并通过Solvias的JOSIPHOS类似物PPF-P（t-Bu）（2）连接的原位生成的CuH导致高度对映选择性1,4还原。
• Fleming, Ian; Kindon, Nicolas D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 303 - 316
  作者：Fleming, Ian、Kindon, Nicolas D.

  DOI：——

  日期：——