((2R,3S)-3-Benzyloxy-4-methylene-tetrahydro-thiophen-2-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 174833-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-Benzyloxy-4-methylene-tetrahydro-thiophen-2-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S)-4-methylidene-3-phenylmethoxythiolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 174833-56-8
• 化学式: C₂₉H₃₄O₂SSi
• 分子量: 474.739
• InChiKey: OFTAOKLNONMYJO-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-Benzyloxy-4-methylene-tetrahydro-thiophen-2-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 生成 4'-thio-2'-deoxy-2'-methylidenecytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 2′-Modified 4′-Thionucleosides

  摘要：

  We have synthesized 4'-thioDMDC, 4'-thiogemcitabine, and 4'-thioarabinonucleosides, as potential antitumor and antiviral agents, originated from D-glucose. Biological activities of these compounds are also described.

  DOI：

  10.1080/07328319708006142
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1-deoxy-4-thio-D-arabino-furanose 在 咪唑 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2R,3S)-3-Benzyloxy-4-methylene-tetrahydro-thiophen-2-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖（1）合成2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫代胞苷的新方法。

  摘要：

  合成了新型的2'-脱氧胞苷抗代谢物，特别是几种2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫胞苷，作为潜在的新型抗肿瘤药。将3-O-苄基木呋喃糖苷甲基转化为1,4-脱水-4-硫代阿拉伯糖醇24。保护伯醇24得到通用中间体（15），该中间体可用于合成各种2'-修饰的2'-脱氧4'-硫代核苷。氧化15个仲羟基，然后进行Wittig反应或用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理，生成2-脱氧-2-亚甲基（26）和2-脱氧-2,2-二氟（34）衍生物， 分别。相应的亚砜和三甲基甲硅烷基化的N（4）-乙酰胞嘧啶之间的唯一Pummerer型糖基化反应产生2'-deoxy-2'-亚甲基-（10）和2'-deoxy-2'，2' -二氟-4'-硫胞苷（11）。另一方面，用DAST处理15引入了一个氟原子，保留了2'-立体化学，得到40。相反，使用5步从15获得的3-O-苯甲酰基衍生物53的Mitsunobu反应二苯基磷酰

  DOI：

  10.1021/jo9700540

文献信息

• A Novel Synthesis of New Antineoplastic 2‘-Deoxy-2‘-substituted-4‘-thiocytidines
  作者：Yuichi Yoshimura、Kenji Kitano、Hiroshi Satoh、Mikari Watanabe、Shinji Miura、Shinji Sakata、Takuma Sasaki、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo9519423

  日期：1996.1.1