5,5-dimethyloct-7-en-2-yne-1,4-diol | 358336-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-dimethyloct-7-en-2-yne-1,4-diol
• CAS: 358336-19-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: WEWRYQXJYXLROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 5,5-dimethyloct-7-en-2-yne-1,4-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 以77%的产率得到4-hydroxy-5,5-dimethyl-oct-7-en-2-ynyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过 Hept-1-en-6-ynes 和 4,9-Diheteradodeca-1,11-dien-6-ynes 的环异构化轻松合成双环和三环骨架，然后是 [4 + 2] 环加成

  摘要：

  钯催化的各种 4-取代庚基-1-烯-6-炔的分子内交叉偶联，然后与丙烯酸甲酯和 2-氯-2-亚环丙基乙酸酯的分子间 [4 + 2] 环加成产生全碳和杂类似双环衍生物8、9、18、19 和 24 (24-71%)。羟甲基和羟乙基取代的庚基-1-烯-6-炔 5 和 15 的环异构化，然后是与丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应，发生分子内酯交换，得到三环内酯 11 (37%) 和 16 (15 ％）， 分别。通过钯催化的环异构化和分子内 [4 + 2] 环加成反应，可以从相应的 dodeca-1,11-dien-6-yne 中获得最多包含三个杂原子的三环系统。评估了这种单操作三环化的范围和局限性。具有两个氮或两个氧原子的对称双取代二炔以这种方式有效反应 (41-90%)，产生 5-6-5 环大小组合。所有情况下的非对映选择性都很差（1:1 到 3.4:1）。不对称双取代的 dodeca-1

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2283::aid-ejoc2283>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 、 2-丙炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到5,5-dimethyloct-7-en-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 Hept-1-en-6-ynes 和 4,9-Diheteradodeca-1,11-dien-6-ynes 的环异构化轻松合成双环和三环骨架，然后是 [4 + 2] 环加成

  摘要：

  钯催化的各种 4-取代庚基-1-烯-6-炔的分子内交叉偶联，然后与丙烯酸甲酯和 2-氯-2-亚环丙基乙酸酯的分子间 [4 + 2] 环加成产生全碳和杂类似双环衍生物8、9、18、19 和 24 (24-71%)。羟甲基和羟乙基取代的庚基-1-烯-6-炔 5 和 15 的环异构化，然后是与丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应，发生分子内酯交换，得到三环内酯 11 (37%) 和 16 (15 ％）， 分别。通过钯催化的环异构化和分子内 [4 + 2] 环加成反应，可以从相应的 dodeca-1,11-dien-6-yne 中获得最多包含三个杂原子的三环系统。评估了这种单操作三环化的范围和局限性。具有两个氮或两个氧原子的对称双取代二炔以这种方式有效反应 (41-90%)，产生 5-6-5 环大小组合。所有情况下的非对映选择性都很差（1:1 到 3.4:1）。不对称双取代的 dodeca-1

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2283::aid-ejoc2283>3.0.co;2-g