(4aS,5S,7R,8S,8aR)-5-Acetoxy-8-formyl-2-hydroxy-4a,7-dimethyl-octahydro-chromene-5-carboxylic acid methyl ester | 200572-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4aS,5S,7R,8S,8aR)-5-Acetoxy-8-formyl-2-hydroxy-4a,7-dimethyl-octahydro-chromene-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4aS,5S,7R,8S,8aR)-5-acetyloxy-8-formyl-2-hydroxy-4a,7-dimethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-chromene-5-carboxylate
• CAS: 200572-77-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: XKBIKOBVZTWJSV-VCQCNWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,7R,8S,8aR)-5-Acetoxy-8-formyl-2-hydroxy-4a,7-dimethyl-octahydro-chromene-5-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2S,5R)-1-Acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,5-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排-分子内羟醛醇醛脱氧核糖核酸序列合成Quartromicin spirtronictronic酸亚基的第二代合成

  摘要：

  从9和10通过具有克莱森重排和分子内羟醛反应以建立碳骨架的立体化学的路线，已从9和10合成了将立体化学分配给quartromicins所需的Spitrotetronate 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10416-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Acetoxy-3-formyl-3-methyl-2-((R)-2-methyl-4-oxo-butyl)-6-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以54%的产率得到(4aS,5S,7R,8S,8aR)-5-Acetoxy-8-formyl-2-hydroxy-4a,7-dimethyl-octahydro-chromene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排-分子内羟醛醇醛脱氧核糖核酸序列合成Quartromicin spirtronictronic酸亚基的第二代合成

  摘要：

  从9和10通过具有克莱森重排和分子内羟醛反应以建立碳骨架的立体化学的路线，已从9和10合成了将立体化学分配给quartromicins所需的Spitrotetronate 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10416-6