ethyl 2-(2-aminopropionylamino)-3-[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1H-indol-3-yl]acrylate | 888953-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-aminopropionylamino)-3-[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1H-indol-3-yl]acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 888953-08-0
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₃
• 分子量: 369.464
• InChiKey: OVSBIIZQZHOVPY-IGWPVBGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-aminopropionylamino)-3-[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1H-indol-3-yl]acrylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以24.3 mg的产率得到neoechinulin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Neoechinulin A and Derivatives

  摘要：

  来自红酵母菌的Neoechinulin A对PC12细胞中由SIN-1[3-(4-吗啉基)西东胺盐酸盐]产生的过氧亚硝酸盐具有细胞保护活性。由于我们对这种生物活性感兴趣，因此合成了Neoechinulin A及其衍生物。本文中，我们详细报道了天然Neoechinulin A和B的分离、(-)-Neoechinulin A的全合成以及天然Neoechinulin A绝对构型的确定。此外，本文还描述了Neoechinulin A衍生物的合成，包括生物素化的Neoechinulin A衍生物，这将有助于鉴定Neoechinulin A的结合蛋白。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083634
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]-3-hydroxypropionate 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-aminopropionylamino)-3-[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1H-indol-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Neoechinulin A

  摘要：

  我们完成了新噌啉 A 的全合成，并获得了高对映体过量。新噌啉 A 的全合成确定了天然新噌啉 A 的绝对构型。合成路线包括 3-甲酰基吲哚衍生物的醛醇缩合和分子内环化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933113