(2S,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentanoic acid | 906645-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoic acid
• CAS: 906645-25-8
• 化学式: C₁₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 304.502
• InChiKey: KXPCGJSZJJJABN-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentanoic acid 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三甲基乙酸乙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,3S,6R)-3-Methyl-6-[(S)-2-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-2-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-clavosolide A的全合成。Petasis-Ferrier联合/重组策略的展示。

  摘要：

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。

  DOI：

  10.1021/ol0611752
• 作为产物：
  描述：

  3-(triisopropylsiloxy)propanal 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2S,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-clavosolide A的全合成。Petasis-Ferrier联合/重组策略的展示。

  摘要：

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。

  DOI：

  10.1021/ol0611752

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Natural Product (−)-Clavosolide A. A Showcase for the Petasis−Ferrier Union/Rearrangement Tactic
  作者：Amos B. Smith、Vladimir Simov

  DOI：10.1021/ol0611752

  日期：2006.7.1

  see text] The total synthesis of the marine diolide (-)-clavosolide A has been achieved in 17 steps (longest linear sequence) from commercially available crotonaldehyde exploiting the Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic to construct the requisite aglycon monomer. A one-pot esterification/lactonization employing the Yamaguchi protocol, followed by bis-glycosidation, furnished (-)-clavosolide A

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。