(Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (S)-11-{(4S,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-1-methyl-undecyl ester | 900792-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (S)-11-{(4S,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-1-methyl-undecyl ester
• 英文别名: [(2S)-12-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]dodecan-2-yl] 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 900792-45-2
• 化学式: C₃₁H₆₁O₉PSi
• 分子量: 636.879
• InChiKey: DLLIXSQWDWIHFR-PFWSVGDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (S)-11-{(4S,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-1-methyl-undecyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-(3aR,4S,9S,19aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9-trimethyl-3a,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,19a-tetradecahydro-1,3,8-trioxa-cyclopentacyclooctadecen-7-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-aspicilin的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了（+）-aspicilin的立体选择性合成。分子内参与亚磺酰基的区域和立体选择性功能化，烯键反应以及采用Masamune-Roush方案通过Wadsworth-Emmons反应进行大内酰胺化是该路线的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.043
• 作为产物：
  描述：

  (Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (S)-11-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-1-methyl-undecyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (S)-11-{(4S,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-1-methyl-undecyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-aspicilin的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了（+）-aspicilin的立体选择性合成。分子内参与亚磺酰基的区域和立体选择性功能化，烯键反应以及采用Masamune-Roush方案通过Wadsworth-Emmons反应进行大内酰胺化是该路线的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.043