(5S)-3-bromo-5-[(2trans,4E,1S)-1-hydroxy-5-(methoxycarbonyl)-2-methyl-2,4-pentadienyl]-2(5H)-furanone | 851089-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-3-bromo-5-[(2trans,4E,1S)-1-hydroxy-5-(methoxycarbonyl)-2-methyl-2,4-pentadienyl]-2(5H)-furanone
• 英文别名: methyl (2E,4E,6S)-6-[(2S)-4-bromo-5-oxo-2H-furan-2-yl]-6-hydroxy-5-methylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 851089-30-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₅
• 分子量: 317.136
• InChiKey: BWECVSXKSKRRMK-ZAMDWVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-bromo-5-[(2trans,4E,1S)-1-hydroxy-5-(methoxycarbonyl)-2-methyl-2,4-pentadienyl]-2(5H)-furanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5Z)-3-{(E)-2-[(1S,2R)-1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]-ethenyl}-5-[(2E,4trans)-5-(methoxycarbonyl)-2-methyl-2,4-pentadienylidene]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  peridinin丁烯内酯部分合成的新策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460259
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4E,6S,7R)-6,7-dihydroxy-6,7-O,O-isopropylidene-5-methyl-8-oxoocta-2,4-dienoate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S)-3-bromo-5-[(2trans,4E,1S)-1-hydroxy-5-(methoxycarbonyl)-2-methyl-2,4-pentadienyl]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  peridinin丁烯内酯部分合成的新策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460259

文献信息

• Novel Strategy for the Synthesis of the Butenolide Moiety of Peridinin
  作者：Thomas Olpp、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200460259

  日期：2005.2.25