2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,4S,5R)-6-[1,3]dithian-2-yl-1-isopropenyl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hexyl ester | 187528-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,4S,5R)-6-[1,3]dithian-2-yl-1-isopropenyl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hexyl ester
• 英文别名: [(3S,6S,7R)-8-(1,3-dithian-2-yl)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyloct-1-en-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 187528-69-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄S₂
• 分子量: 494.76
• InChiKey: MEYASNPMWUXIPI-NKKJXINNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,4S,5R)-6-[1,3]dithian-2-yl-1-isopropenyl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hexyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 水 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,4S,5R)-1-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-7-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Octalactin A

  摘要：

  以 (−)-香茅醇 (3) 为原料，实现了八内酯 A (1) 的 C1-C9 片段 2 的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.117
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2,4,4-Tetramethyl-5-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-[1,3]dioxolane 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,4S,5R)-6-[1,3]dithian-2-yl-1-isopropenyl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Octalactin A

  摘要：

  以 (−)-香茅醇 (3) 为原料，实现了八内酯 A (1) 的 C1-C9 片段 2 的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.117

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Octalactin A
  作者：Mitsuaki Kodama、Masayuki Matsushita、Yuuko Terada、Atsuko Takeuchi、Suzuyo Yoshio、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1246/cl.1997.117

  日期：1997.2

  An efficient enantioselective synthesis of the C1-C9 fragment 2 of octalactin A (1) has been achieved starting from (−)-citronellol (3).

  以 (−)-香茅醇 (3) 为原料，实现了八内酯 A (1) 的 C1-C9 片段 2 的有效对映选择性合成。