(1R,4S,10S,12S)-12-hydroxy-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,8,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,10.04,8.013,18]nonadeca-13,15,17-triene-3,9-dione | 75557-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S,10S,12S)-12-hydroxy-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,8,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,10.04,8.013,18]nonadeca-13,15,17-triene-3,9-dione
• CAS: 75557-86-7
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 367.448
• InChiKey: YAQYEBABECUWBT-SNHGZMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,8aS)-3-[[2-(2-甲基丁-3-烯-2-基)-1H-吲哚-3-基]甲基]-2,3,6,7,8,8a-六氢吡咯并[2,1-f]吡嗪-1,4-二酮 在 二甲基硫 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 生成 (1R,4S,10S,12S)-12-hydroxy-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,8,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,10.04,8.013,18]nonadeca-13,15,17-triene-3,9-dione 、 (5aS,13abeta)-11aalpha-(1,1-二甲基-2-丙烯基)-6aalpha-羟基-2,3,6,6a,11,11alpha-六氢-1H-吡咯并[1'',2'':4',5']吡嗪并[1',2':1,5]吡咯并[2,3-b]吲哚-5,13(5ah,13ah)-二酮
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第876部分。手性的布雷维亚酰胺E和脱氧布雷维亚酰胺E的手性全合成

  摘要：

  描述了从L-脯氨酸开始的手性总的brevianamide E（1）和deoxybrevianamide E（2）的合成。衍生自L-脯氨酸的2-（1,1-二甲基烯丙基）-3-二甲基氨基甲基吲哚（3）和（–）-甲基1,4-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-羧酸酯（7）的缩合反应通过脱甲氧基羰基化得到（-）-脱氧短戊酰胺E（2）及其差向异构体（10）。（2）和（10）的光氧合形成了（–）-brevianamide E（14）及其三个立体异构体（15），（16）和（17）。通过该合成将布雷维酰胺E（14）的绝对立体化学确定为4a S，5a R，10a S，11a S。

  DOI：

  10.1039/p19810000959

文献信息

• Asymmetric total synthesis of brevianamide E
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ja00531a061

  日期：1980.5
• Corrigendum to “Study on the biosynthesis of the notoamides: pinacol-type rearrangement of the isoprenyl unit in deoxybrevianamide E and 6-hydroxydeoxybrevianamide E” [Tetrahedron Lett. 52 (2011) 6923–6926]
  作者：Hikaru Kato、Yuichi Nakamura、Jennifer M. Finefield、Hideharu Umaoka、Takashi Nakahara、Robert M. Williams、Sachiko Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.076

  日期：2014.1