2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethyl)silyl-1-O-nitro-D-glucopyranose | 217311-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethyl)silyl-1-O-nitro-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-nitrooxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 217311-19-8
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₁₁Si
• 分子量: 465.53
• InChiKey: KEVYJOUBRKFONL-VDWCLKJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethyl)silyl-1-O-nitro-D-glucopyranose 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2,4-tri-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethyl)silyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethyl)silyl-D-glucopyranose 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.58h， 以82%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethyl)silyl-1-O-nitro-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565

文献信息

• Synthesis and radical fragmentation of carbohydrate anomeric nitrates. Formation of convenient chiral synthetic intermediates
  作者：Cosme G. Francisco、Elisa I. León、Pilar Moreno、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00326-7

  日期：1998.9

  A new procedure for the C1–C2 fragmentation of cyclic carbohydrates, through the formation of anomeric alkoxy radicals from the corresponding nitrate esters, with nBu3SnH/azobisisobutyronitrile (AIBN), affords acyclic alditols in good yields.

  通过与n Bu 3 SnH /偶氮二异丁腈（AIBN）由相应的硝酸酯形成异头烷氧基，形成一种环状糖类C1-C2裂解的新方法，可得到高产率的无环醛糖醇。