C33-methoxy-45,46-dehydrobromophorboxazole A | 340703-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: C33-methoxy-45,46-dehydrobromophorboxazole A
• 英文别名: 33-O-methyl-45,46-dehydrobromophorboxazole；(1R,6E,9R,11R,12R,13S,16Z,19S,23R,25S,27R,31S)-27-hydroxy-11-[(E)-1-[2-[[(2S,4R,6R)-6-[(1R,2E,4E,6R)-1-hydroxy-6-methoxy-3-methylnona-2,4-dien-8-ynyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-12,31-dimethyl-21-methylidene-4,10,14,29,30-pentaoxa-32-azapentacyclo[23.3.1.12,5.19,13.119,23]dotriaconta-2,5(32),6,16-tetraen-15-one
• CAS: 340703-28-8
• 化学式: C₅₄H₇₂N₂O₁₃
• 分子量: 957.171
• InChiKey: DJTTUPCLMXQTJW-MTDLNGGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  1006.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C33-methoxy-45,46-dehydrobromophorboxazole A 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 45,46-dehydrobromo-phorboxazole A
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole compounds and methods of their preparation

  摘要：

  新型大环内酯化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些药物的药用方法被披露。在某些实施例中，这些大环内酯化合物可能有助于治疗各种癌症，诱导恶性细胞凋亡，或抑制癌细胞分裂。

  公开号：

  US07485631B2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6E,9R,11R,12R,13S,16Z,19S,23R,25R,27R,31S)-27-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(E)-1-[2-[[(2S,4R,6R)-2,4-dimethoxy-6-[(1R,2E,4E,6R)-6-methoxy-3-methyl-9-trimethylsilyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxynona-2,4-dien-8-ynyl]oxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-12,31-dimethyl-21-methylidene-4,10,14,29,30-pentaoxa-32-azapentacyclo[23.3.1.12,5.19,13.119,23]dotriaconta-2,5(32),6,16-tetraen-15-one 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.09h， 生成 C33-methoxy-45,46-dehydrobromophorboxazole A
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole compounds and methods of their preparation

  摘要：

  新型大环内酯化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些药物的药用方法被披露。在某些实施例中，这些大环内酯化合物可能有助于治疗各种癌症，诱导恶性细胞凋亡，或抑制癌细胞分裂。

  公开号：

  US07485631B2

文献信息

• Design and total synthesis of a fluorescent phorboxazole a analog for cellular studies
  作者：Jiehao Chen、Lu Ying、T. Matthew Hansen、Mary M. Engler、Chi Sing Lee、James J. La Clair、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.109

  日期：2006.2

  To enable studies to elucidate the intracellular processing and targeting of the potent cytostatic/apoptotic anticancer natural products phorboxazoles A and B, a fluorescent derivative has been developed. This involved the total syntheses of the terminal alkyne 33-O-Me-45,46-dehydrobromophorboxazole A (MDHBPA) and a terminal vinyl iodide derivative of the blue fluorescent dye N,N,-dimethyl-7-aminocoumarin

  为了使研究阐明强力的细胞生长抑制/凋亡抗癌天然产物佛波唑A和B的细胞内加工和靶向，已开发了荧光衍生物。这涉及末端炔33-O-Me-45,46-脱氢溴代发霉唑A（MDHBPA）和蓝色荧光染料N，N，-二甲基-7-氨基香豆素（DMC）的末端乙烯基碘衍生物的全部合成。这些合作伙伴的Sonogashira偶联提供了高产的烯炔DMC-MDHBPA。
• Phorboxazole Analogues Induce Association of cdk4 with Extranuclear Cytokeratin Intermediate Filaments
  作者：Craig J. Forsyth、Lu Ying、Jiehao Chen、James J. La Clair

  DOI：10.1021/ja057087e

  日期：2006.3.1

  The cellular localization profile and molecular association of the phorboxazoles were examined with a streamlined target elucidation system using synthetic fluorescent probes. Cellular image analyses identified the binding of phorboxazole analogues to cytosolic components. Proteomic analysis directed at fluorescently labeled cytosolic fractions indicated that the primary targets observed microscopically were cytokeratins, as verified by determination of low nanomolar binding to cloned and expressed proteins. Phorboxazole probes localized the essential cell cycle promoter cdk4 upon cytokeratin networks.