(2'S,3'R,5'R)-2-(5'benzyloxymethyl-3'-methyl-tetrahydrofuran-2'-yl)-ethanol | 343949-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,3'R,5'R)-2-(5'benzyloxymethyl-3'-methyl-tetrahydrofuran-2'-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,3R,5R)-3-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 343949-98-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JTWNUTFBEOOPQQ-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'R,5'R)-2-(5'benzyloxymethyl-3'-methyl-tetrahydrofuran-2'-yl)-ethanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S)-1-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,5R)-5-Benzyloxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到(2'S,3'R,5'R)-2-(5'benzyloxymethyl-3'-methyl-tetrahydrofuran-2'-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  安非他命C的绝对立体化学。

  摘要：

  [文字结构]安非他命C（1）是一种有效的具有细胞毒性的25元大环内酯类化合物，从海洋鞭毛鞭状双歧杆菌中分离得到，在12个手性中心的绝对构型被确定为3S，4R，6R，7R，8R，12R ，NMR分析，降解实验和C-1-C-7片段的合成相结合，得到13S，16S，20R，23R，24R和29S。

  DOI：

  10.1021/ol015741z

文献信息

• Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments
  作者：Takaaki Kubota、Masashi Tsuda、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00142-x

  日期：2003.3

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Absolute Stereochemistry of Amphidinolide C
  作者：Takaaki Kubota、Masashi Tsuda、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol015741z

  日期：2001.5.1

  [structure in text] The absolute configurations at 12 chiral centers in amphidinolide C (1), a potent cytotoxic 25-membered macrolide isolated from a marine dinoflagellate Amphidinium sp., were determined to be 3S, 4R, 6R, 7R, 8R, 12R, 13S, 16S, 20R, 23R, 24R, and 29S by combination of NMR analyses, degradation experiments, and synthesis of the C-1-C-7 segment.

  [文字结构]安非他命C（1）是一种有效的具有细胞毒性的25元大环内酯类化合物，从海洋鞭毛鞭状双歧杆菌中分离得到，在12个手性中心的绝对构型被确定为3S，4R，6R，7R，8R，12R ，NMR分析，降解实验和C-1-C-7片段的合成相结合，得到13S，16S，20R，23R，24R和29S。