(8R)-4'-hydroxy-1,5',6',8',9,9'-hexamethoxy-3-methylspiro[6,7-dihydrocyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[b]naphthalene]-1',3'-dione | 259752-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (8R)-4'-hydroxy-1,5',6',8',9,9'-hexamethoxy-3-methylspiro[6,7-dihydrocyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[b]naphthalene]-1',3'-dione
• CAS: 259752-87-9
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₉
• 分子量: 559.573
• InChiKey: AONRNWDSSVPMHI-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-4'-hydroxy-1,5',6',8',9,9'-hexamethoxy-3-methylspiro[6,7-dihydrocyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[b]naphthalene]-1',3'-dione 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-4,5,6,8,9,9'-hexamethoxy-3'-methyl-6',7'-dihydrospiro[cyclopenta[b]naphthalene-2,8'-cyclopenta[g]isoquinoline]-1,1',3(2'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤抗生素弗雷德里霉素 A 的对映选择性全合成

  摘要：

  强效抗肿瘤抗生素弗雷德里霉素 A (1) 的两种对映异构体的不对称全合成基于构建其在螺碳处具有手性的周围羟基多芳烃骨架的协议，通过强碱诱导的适当取代的环加成具有光学活性 CDEF 环单元的同苯二甲酸酐（AB 环单元）。通过旋光苯并呋喃-反式环氧酰化物的立体定向重排，形成螺环戊烷-1,1'-茚满系统，对旋光螺碳中心的新型合成给予了特别关注。该方法对于构建具有旋光活性的螺环化合物非常有用，并被应用于光学纯 CDEF 环单元 1 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja0035699
• 作为产物：
  描述：

  4,5,7,8-tetramethoxy-isochromane-1,3-dione 、 (8S)-4'-(benzenesulfinyl)-1,9-dimethoxy-3-methylspiro[6,7-dihydrocyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopent-4-ene]-1',3'-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(8R)-4'-hydroxy-1,5',6',8',9,9'-hexamethoxy-3-methylspiro[6,7-dihydrocyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[b]naphthalene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤抗生素弗雷德里霉素 A 的对映选择性全合成

  摘要：

  强效抗肿瘤抗生素弗雷德里霉素 A (1) 的两种对映异构体的不对称全合成基于构建其在螺碳处具有手性的周围羟基多芳烃骨架的协议，通过强碱诱导的适当取代的环加成具有光学活性 CDEF 环单元的同苯二甲酸酐（AB 环单元）。通过旋光苯并呋喃-反式环氧酰化物的立体定向重排，形成螺环戊烷-1,1'-茚满系统，对旋光螺碳中心的新型合成给予了特别关注。该方法对于构建具有旋光活性的螺环化合物非常有用，并被应用于光学纯 CDEF 环单元 1 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja0035699