Acetic acid (6Z,9Z)-(1S,5S,13S,15S)-10-chloro-15-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-6-methyl-3-oxo-2,14-dioxa-bicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-5-yl ester | 516457-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (6Z,9Z)-(1S,5S,13S,15S)-10-chloro-15-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-6-methyl-3-oxo-2,14-dioxa-bicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-5-yl ester
• 英文别名: [(1S,5S,6Z,9Z,13S,15S)-10-chloro-15-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-6-methyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-5-yl] acetate
• CAS: 516457-82-2
• 化学式: C₂₆H₃₃ClO₇
• 分子量: 492.997
• InChiKey: SFCLATFWCVUCCO-OGPFJWANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (6Z,9Z)-(1S,5S,13S,15S)-10-chloro-15-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-6-methyl-3-oxo-2,14-dioxa-bicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-5-yl ester 在 chromium dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 haterumalide NA methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成15-表-HAT-HATERUMIDE NA甲酯和修改后的Haterumalide NA的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]由苏糖醇衍生物经26个步骤完成了对角膜内酯NA甲酯（一种来自冲绳海绵的细胞毒性大环内酯）的对映异构体的对映选择性合成。关键步骤是氯烯烃单元的立体选择性构建和分子内Reformatsky型反应。该合成方法修改了帽芝内酯NA的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0341804
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(2S,3S,5S)-5-[(3Z,6Z)-3-chloro-7-methyl-8-oxoocta-3,6-dienyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-3-yl] 2-bromoacetate 在 RhCl(PPh₃)3 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以9%的产率得到Acetic acid (6Z,9Z)-(1S,5S,13S,15S)-10-chloro-15-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-6-methyl-3-oxo-2,14-dioxa-bicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成15-表-HAT-HATERUMIDE NA甲酯和修改后的Haterumalide NA的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]由苏糖醇衍生物经26个步骤完成了对角膜内酯NA甲酯（一种来自冲绳海绵的细胞毒性大环内酯）的对映异构体的对映选择性合成。关键步骤是氯烯烃单元的立体选择性构建和分子内Reformatsky型反应。该合成方法修改了帽芝内酯NA的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0341804