(-)-(1S,2R,3R,7S,7aR)-1,2,7-triacetoxy-3-(acetoxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine | 126594-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2R,3R,7S,7aR)-1,2,7-triacetoxy-3-(acetoxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine
• 英文别名: [(1S,2R,3R,7S,8R)-1,2,7-triacetyloxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-3-yl]methyl acetate
• CAS: 126594-79-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₈
• 分子量: 357.361
• InChiKey: MHBFJGSNXYALFS-JKJDWNRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,3R,7S,7aR)-1,2,7-triacetoxy-3-(acetoxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine 在 Amberlyst A-26 resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(+)-1-epiaustraline
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-海us碱的不对称合成和澳tra碱的尝试合成

  摘要：

  通过吡咯并[1,2 - c ]恶唑-3-酮前体的非对映选择性顺式-二羟基化，可以通过RCM反应容易地制备吡咯并立啶生物碱（（+）-1-epiaustraline）的非对映选择性合成。尝试将该方法扩展至合成奥曲林的尝试并未成功，因为最终的吡咯烷环闭合以产生目标分子所需的吡咯烷并没有生产力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.010
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4S-ethenyl-5S-[2-(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl-3-(1S-phenylmethoxymethyl-2-propenyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium dichloride 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 161.0h， 生成 (-)-(1S,2R,3R,7S,7aR)-1,2,7-triacetoxy-3-(acetoxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-海us碱的不对称合成和澳tra碱的尝试合成

  摘要：

  通过吡咯并[1,2 - c ]恶唑-3-酮前体的非对映选择性顺式-二羟基化，可以通过RCM反应容易地制备吡咯并立啶生物碱（（+）-1-epiaustraline）的非对映选择性合成。尝试将该方法扩展至合成奥曲林的尝试并未成功，因为最终的吡咯烷环闭合以产生目标分子所需的吡咯烷并没有生产力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.010

文献信息

• 1-Epiastraline, a new pyrrolizidine alkaloid from Castanospermum australe
  作者：Constance M. Harris、Thomas M. Harris、Russell J. Molyneux、Joseph E. Tropea、Alan D. Elbein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76170-3

  日期：1989.1

  A new pyrrolizidine alkaloid [6a] has been isolated from the legume Castanospermum australe A. Cunn. (Leguminosae) and identified as (1S, 2R, 3R, 7S, 7aR)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine on the basis of 1H NMR nuclear Overhauser effects and other spectroscopic studies.

  从豆科植物栗锥栗A. Cunn中分离出了一种新的吡咯并立烷生物碱[ 6a ] 。（Leguminosae）并根据1 H NMR核Overhauser效应和其他光谱研究确定为（1 S，2 R，3 R，7 S，7a R）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷核苷。
• HARRIS, CONSTANCE M.;HARRIS, THOMAS M.;MOLYNEUX, RUSSELL J.;TROPEA, JOSEP+, TETRANEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 81
  作者：HARRIS, CONSTANCE M.、HARRIS, THOMAS M.、MOLYNEUX, RUSSELL J.、TROPEA, JOSEP+

  DOI：——

  日期：——