(2S,3S,1''S)-3-{2'-[(5''-benzyloxycarbonylamino-1''-methoxycarbonylpentyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]ethyl}-2-tert-butoxycarbonylaminopent-4-enoic acid | 862473-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3S,1''S)-3-{2'-[(5''-benzyloxycarbonylamino-1''-methoxycarbonylpentyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]ethyl}-2-tert-butoxycarbonylaminopent-4-enoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-[2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[(2S)-1-methoxy-1-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexan-2-yl]amino]ethyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoic acid
• CAS: 862473-20-9
• 化学式: C₄₂H₅₁N₃O₁₀
• 分子量: 757.881
• InChiKey: BGCMTCCWIWDSBA-QJFUKTLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,1''S)-3-{2'-[(5''-benzyloxycarbonylamino-1''-methoxycarbonylpentyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]ethyl}-2-tert-butoxycarbonylaminopent-4-enoic acid 在 二乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.25h， 以89%的产率得到(2S,3'S,4'S)-6-benzyloxycarbonylamino-2-(3'-tert-butoxycarbonylamino-2'-oxo-4'-vinylpiperidin-1'-yl)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k
• 作为产物：
  描述：

  (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-[1'-(2''-oxoethyl)allyl]oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 jones reagent 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3S,1''S)-3-{2'-[(5''-benzyloxycarbonylamino-1''-methoxycarbonylpentyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]ethyl}-2-tert-butoxycarbonylaminopent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k

文献信息

• Synthesis of 4-Substituted-3-aminopiperidin-2-ones:  Application to the Synthesis of a Conformationally Constrained Tetrapeptide <i>N</i>-Acetyl-Ser-Asp-Lys-Pro
  作者：Sukeerthi Kumar、Céline Flamant-Robin、Qian Wang、Angèle Chiaroni、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo050736k

  日期：2005.7.1

  A new and practical synthetic strategy is developed for the synthesis of six-membered lactam-bridged dipeptides, 4-substituted-3-aminopiperidin-2-ones, featuring two key steps: (a) a diastereoselective addition of cuprate to (E)-α,β-unsaturated ester (3) and (b) racemization-free reductive amination. On the basis of this methodology, conformationally constrained tetrapeptide N-acetyl-Ser-Asp-Lys-Pro

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。