(E)-(R)-4-Benzyloxy-octadec-2-en-1-ol | 603132-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-4-Benzyloxy-octadec-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4R)-4-phenylmethoxyoctadec-2-en-1-ol
• CAS: 603132-03-2
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂
• 分子量: 374.607
• InChiKey: JGNPUJYYTDTUNP-MXTHXHGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-Benzyloxy-octadec-2-en-1-ol 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,4R)-4-Benzyloxy-octadecane-1,2,3-triol 、 (2R,3S,4R)-4-phenylmethoxyoctadecane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of d-ribo-(2S,3S,4R)-C18-phytosphingosine using double stereodifferentiation

  摘要：

  An enantio selective synthesis of D-ribo-C-18-phytosphingosine as its tetraacetate derivative 10, starting from D-mannitol and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction on allylic alcohol 6 as the key step, is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02732-6
• 作为产物：
  描述：

  (15S,16R,17R,18S)-15,18-bis(phenylmethoxy)dotriacontane-16,17-diol 在 sodium periodate 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-(R)-4-Benzyloxy-octadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of d-ribo-(2S,3S,4R)-C18-phytosphingosine using double stereodifferentiation

  摘要：

  An enantio selective synthesis of D-ribo-C-18-phytosphingosine as its tetraacetate derivative 10, starting from D-mannitol and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction on allylic alcohol 6 as the key step, is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02732-6

文献信息

• Enantioselective synthesis of d-ribo-(2S,3S,4R)-C18-phytosphingosine using double stereodifferentiation
  作者：S.Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02732-6

  日期：2003.1

  An enantio selective synthesis of D-ribo-C-18-phytosphingosine as its tetraacetate derivative 10, starting from D-mannitol and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction on allylic alcohol 6 as the key step, is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.