3-[(1-phenylethyl)amino]-2-cyclohexen-1-one | 148278-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1-phenylethyl)amino]-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(1-Phenylethylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 148278-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD23132365
• 分子量: 215.295
• InChiKey: RGJGABZQVMETQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1-phenylethyl)amino]-2-cyclohexen-1-one 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6‑oxo‑2‑((1‑phenylethyl)amino)cyclohex‑1‑ene‑1‑carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 β-烯氨基甲酰胺衍生物的高效合成、光谱表征和 X 射线分析

  摘要：

  通过在β-烯胺酮上加成氯磺酰异氰酸酯合成了一系列新的β-烯氨基甲酰胺。通过使用甲醇去除氯磺酰基，将制备的中间体转化为相应的 β-烯胺甲酰胺。所得化合物以 (80–92%) 范围内的优异产率获得，并通过1 H、13 C、HMBC、HSQC NMR 光谱、IR 光谱以及元素分析进行​​表征。1 H-NMR 谱显示伯酰胺质子的非等价性，这是由于氢键。β-烯氨基甲酰胺5h以晶体形式获得，并进行 X 射线分析。结果表明，5h在具有 C2/c 空间群的单斜晶系中结晶，ORTEP 证实了分子内氢键的存在。

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04939-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 α-苯乙胺 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(1-phenylethyl)amino]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Partially Saturated Indeno[1,2-b]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-N,O-hemiaminals

  摘要：

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087983

文献信息

• Indeno[1,2-b]indole derivatives as a novel class of potent human protein kinase CK2 inhibitors
  作者：Claas Hundsdörfer、Hans-Jörg Hemmerling、Claudia Götz、Frank Totzke、Patrick Bednarski、Marc Le Borgne、Joachim Jose

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.017

  日期：2012.4

  Herein we describe the synthesis and properties of indeno[1,2-b]indole derivatives as a novel class of potent inhibitors of the human protein kinase CK2. A set of 19 compounds was obtained using a convenient and straightforward synthesis protocol. The compounds were tested for inhibition of human protein kinase CK2, which was recombinantly expressed in Escherichia coli. New inhibitors with IC50 in the micro-

  在这里，我们描述了茚并[1,2- b ]吲哚衍生物的合成及其性质，它们是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案获得了一组19种化合物。测试了化合物对在大肠杆菌中重组表达的人蛋白激酶CK2的抑制作用。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。化合物4b（5-异丙基-7,8-二氢茚并[1,2- b ]吲哚-9,10（5 H，6 H）-二酮）抑制人CK2的IC 50浓度为0.11μM，并且没有显着抑制22种其他人类蛋白激酶，表明对CK2具有选择性。显示了化合物4b对ATP的竞争抑制作用，确定的K i为0.06μM。我们的发现表明，茚并[1,2- b ]吲哚是进一步开发和优化人类蛋白激酶CK2抑制剂的有希望的起点。
• Process for asymmetric synthesis of substituted 1,4 -dihydropyridines
  申请人：——

  公开号：US20040039207A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A process is described for reacting a vinylogous amide with an &agr;,&bgr;-unsaturated ketone in the presence of a silicon compound to form an 1,5-diketone which is converted to a 1,4-dihydropyridine. Asymmetric substituted 1,4-dihydropyridines are synthesized by the process by preparing an asymmetric vinylogous amide by reacting a 1,3-cyclohexanedione with a substantially homo-chiral phenylethylamine. Reaction of the asymmetric vinylogous amide with an &agr;,&bgr;-unsaturated ketone in the presence of a silicon compound forms an asymmetric 1,5-diketone. The 1,5-diketone is converted to an asymmetric substituted 1,4-dihydropyridine.

  该过程描述了在硅化合物存在下，将一种vinyl羰胺与一种α，β-不饱和酮反应生成1,5-二酮，该化合物转化为1,4-二氢吡啶。通过将1,3-环己二酮与基本上同构手性苯乙胺反应以制备不对称的vinyl羰胺，通过在硅化合物存在下将不对称的vinyl羰胺与α，β-不饱和酮反应形成不对称的1,5-二酮。该1,5-二酮转化为不对称取代的1,4-二氢吡啶，从而合成了不对称取代的1,4-二氢吡啶。
• Process for synthesis of alpha,beta-unsaturated ketones
  申请人：——

  公开号：US20040039234A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A method for the synthesis of an &agr;,&bgr;-unsaturated ketone useful for making substituted 1,4-dihydropyridines is described by reacting an aldehyde with pyrrolidine and then adding a ketone followed by trifluoroacetic acid at low temperature. The synthesis is used in a process for making substituted 1,4-dihydropyridines wherein a vinylogous amide is prepared by reacting a 1,3-cyclohexanedione with a phenylethylamine. The &agr;,&bgr;-unsaturated ketone can be reacted with a vinylogous amide to form a 1,5-diketone which can be converted to a substituted 1,4-dihydropyridine.

  本文描述了一种合成α,β-不饱和酮的方法，该酮可用于制备取代的1,4-二氢吡啶，方法是将醛与吡咯烷反应，然后在低温下加入酮，最后加入三氟乙酸。该合成方法用于制备取代的1,4-二氢吡啶的过程中，其中通过将1,3-环己二酮与苯乙胺反应制备出一种缩聚胺。α,β-不饱和酮可以与缩聚胺反应形成1,5-二酮，该化合物可以转化为取代的1,4-二氢吡啶。
• PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1,4-DIHYDROPYRIDINES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1307429B1

  公开（公告）日：2007-11-28
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF $g(a),$g(b)-UNSATURATED KETONES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1307420B1

  公开（公告）日：2006-06-21