(R)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-pentanoic acid | 795300-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-pentanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxypentanoic acid
• CAS: 795300-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: HDIRRMYXOVCTJK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-pentanoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-Isobutyrylaminooxy-pentanoic acid cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral β³-Aminoxy Peptides

  摘要：

  A series of chiral beta(3)-aminoxy acids or amides with various side chains have been synthesized via two different approaches. One is the Arndt-Eistert homologation approach, using chiral alpha-aminoxy acids as starting materials. The other approach, utilizing the enantioselective reduction of beta-keto esters catalyzed by baker's yeast or chiral Ru(II) complexes, produces chiral beta(3)-aminoxy acids with nonproteinaceous side chains. The oligomers of beta(3)-aminoxy acids can be readily prepared using EDCI/HOAt as the coupling reagent.

  DOI：

  10.1021/jo049174f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,3-pentanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.23h， 生成 (R)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral β³-Aminoxy Peptides

  摘要：

  A series of chiral beta(3)-aminoxy acids or amides with various side chains have been synthesized via two different approaches. One is the Arndt-Eistert homologation approach, using chiral alpha-aminoxy acids as starting materials. The other approach, utilizing the enantioselective reduction of beta-keto esters catalyzed by baker's yeast or chiral Ru(II) complexes, produces chiral beta(3)-aminoxy acids with nonproteinaceous side chains. The oligomers of beta(3)-aminoxy acids can be readily prepared using EDCI/HOAt as the coupling reagent.

  DOI：

  10.1021/jo049174f