(1S,2S,5R)-2,4-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 869102-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5R)-2,4-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,5R)-2,4-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 869102-89-6
• 化学式: C₅₂H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 841.248
• InChiKey: LRPMBIFFFRFPGV-GACWKLALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2,4-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 三氯化铝 、 苯硫酚 、 lithium hexamethyldisilazane 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5S,6S,9R)-6,8-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methoxymethoxy-6,9-dimethyl-1-oxa-spiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Access to the Spirotetronate Subunit of the Quartromicins

  摘要：

  按照克来森-爱尔兰/甲基化方法（CIM 战略），以可预测的方式合成了喹诺酮类药物的琼脂糖螺环酯 B 亚基。讨论了作为关键步骤的炔-炔环闭和选择性错配夏普无二羟基化，从而有效地获得了这些结构。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872657
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-2-((R)-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-hex-4-enoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,5R)-2,4-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Access to the Spirotetronate Subunit of the Quartromicins

  摘要：

  按照克来森-爱尔兰/甲基化方法（CIM 战略），以可预测的方式合成了喹诺酮类药物的琼脂糖螺环酯 B 亚基。讨论了作为关键步骤的炔-炔环闭和选择性错配夏普无二羟基化，从而有效地获得了这些结构。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872657