4(S)-(2-chloro-allyl)-5(R)-(4-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-carbaldehyde | 753497-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(S)-(2-chloro-allyl)-5(R)-(4-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,5R)-4-(2-chloroprop-2-enyl)-5-[(4-fluorophenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 753497-99-3
• 化学式: C₁₇H₂₀ClFO₄
• 分子量: 342.795
• InChiKey: YIMFQKIZIOXCPH-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-(2-chloro-allyl)-5(R)-(4-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 溴 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.84h， 生成 4-[(4R,5S)-8-Bromo-4-(4-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-7-oxo-1,3-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-(6Z)-ylidenemethyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型交叉共轭二烯酮海洋类前列腺素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。

  DOI：

  10.1039/b404016c
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-allyl)-5(R)-(4-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 4(S)-(2-chloro-allyl)-5(R)-(4-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型交叉共轭二烯酮海洋类前列腺素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。

  DOI：

  10.1039/b404016c