(R)-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)-P,P-diphenylphosphinic amide | 1233707-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: (1R)-N-diphenylphosphoryl-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 1233707-35-1
• 化学式: C₂₁H₂₂NO₂P
• 分子量: 351.385
• InChiKey: GSBDKUUWSCOAQM-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)-P,P-diphenylphosphinic amide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-(2-chlorophenyl)-N-(1-(3'-methoxyphenyl)ethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  二甲基锌/二苯基膦基嘧啶不对称合成拟钙剂NPS R-568的方法

  摘要：

  描述了使用（1 R，2 S）-N-苄基麻黄碱促进的二甲基锌与衍生自3-甲氧基苯甲醛的二苯基膦基嘧啶的不对称合成拟钙剂NPS R-568 。通过衍生化和手性固定相HPLC分析确定关键胺片段的对映体比率为93：7（86％ee），有利于（R）-对映体。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1723
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮肟 在 (Fe(CO)(Ph₂PCH=CHN-((S,S)-CH(Ph)CH(Ph))-NCH=CHPPh₂)) 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.72h， 生成 (R)-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  使用定义良好的含PNNP配体的铁（II）基预催化剂对酮亚胺进行不对称转移加氢

  摘要：

  含PNNP配体的明确定义的铁（II）基络合物催化N-（二苯基膦酰基）-和N-（对甲苯磺酰基）-酮亚胺的高度对映选择性还原。在温和的条件下和低的催化剂负载量下，酮亚胺成功地以94至99％的对映体过量还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1021/ol302079q

文献信息

• 氮-膦酰基保护亚胺的不对称还原方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN112142784B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了氮‑膦酰基保护亚胺的不对称还原方法，所述氮‑膦酰基保护亚胺在金属催化剂和碱的作用下，于氢气氛中被还原成手性胺，所述金属催化剂由金属铱络合物与氮磷手性配体制备得到。本发明所提供方法具有高对映选择性、高收率、高转化数(TON)的特点。该方法可以合成各种取代的手性胺，可作为重要的中间体，用于制备各种药物，对于医药工业生产具有重要意义。
• Developing Ru-Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Acyclic Imines
  作者：Dongxu He、Chen Xu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03385

  日期：2022.11.18

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of acyclic imines has been rarely reported by using Ru-based catalysts. In this manuscript, employing Ru-catalysts with minimal stereogenicity in combination with formic acid/triethylamine as the hydrogen donor enables a highly efficient ATH of N-diphenylphosphinyl acyclic imines. These substrates that include various aryl alkyl and heteroaryl alkyl substituted imines

  使用 Ru 基催化剂很少报道无环亚胺的不对称转移氢化 (ATH)。在这份手稿中，使用具有最小立体异构性的 Ru 催化剂与甲酸/三乙胺作为氢供体相结合，可以实现N-二苯基膦基无环亚胺的高效 ATH 。这些包含各种芳基烷基和杂芳基烷基取代亚胺的底物都与该催化体系相容，并以优异的对映体过量 (ee's) 和产率获得相应的还原胺。
• Aromatic motifs in the design of Ephedra ligands for application in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes and diphenylphosphinoylimines
  作者：Sucharita Banerjee、Anthony J. Camodeca、Gregory G. Griffin、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.026

  日期：2010.3

  Using N-benzylephedrine as a model, a collection of N-arylmethylephedrine derivatives has been prepared. These derivatives were prepared by treatment of ephedrine with selected aldehydes to create oxazolidines 8a-e. Reduction of the oxazolidines with lithium aluminum hydride afforded the target beta-amino alcohols 9a-e. When applied in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes and diphenylphosphinoylimines, the derivatives yielded product enantioselectivities that were comparable to those of N-benzylephedrine. An N-cyclohexylmethylephedrine derivative was also prepared: this 13-aminoalcohol did not perform well in the catalytic addition of diethylzinc to 2-naphthaldehyde, thus suggesting that the aromatic motif is important in terms of maintaining a reasonable level of asymmetric induction. Finally, N-benzyl-N-methyl-2-amino-1,2-diphenyl-1-ethanol, an analogue of the N-benzylephedrine derivative, was prepared. This compound yielded comparable enantioselectivities in the catalytic asymmetric addition when employed as a ligand. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.