[(2R,3R)-3-((R)-4-Benzyloxy-2-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methyl-oxiranyl]-methanol | 274693-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-((R)-4-Benzyloxy-2-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methyl-oxiranyl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-methyl-3-[(2R)-4-phenylmethoxy-2-tri(propan-2-yl)silyloxybutyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 274693-90-2
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 422.681
• InChiKey: JLDBQWJPZHOBGO-WXFUMESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-((R)-4-Benzyloxy-2-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methyl-oxiranyl]-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R,5R)-7-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C14–C25 portion of the cytotoxic natural product, amphidinolide B1

  摘要：

  The C14-C25 portion of the cytotoxic natural product, amphidinolide B1 (1), was synthesized enantioselectively using Myers asymmetric alkylation protocol, epoxide opening with higher order cuprate, Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohol 17, and Sharpless asymmetric dihydroxylation of 24 as key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00208-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-1-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-hept-5-en-3-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 TEA 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 [(2R,3R)-3-((R)-4-Benzyloxy-2-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methyl-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C14–C25 portion of the cytotoxic natural product, amphidinolide B1

  摘要：

  The C14-C25 portion of the cytotoxic natural product, amphidinolide B1 (1), was synthesized enantioselectively using Myers asymmetric alkylation protocol, epoxide opening with higher order cuprate, Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohol 17, and Sharpless asymmetric dihydroxylation of 24 as key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00208-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of the C14–C25 portion of the cytotoxic natural product, amphidinolide B1
  作者：Duck-Hyung Lee、Man-Dong Rho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00208-2

  日期：2000.4

  The C14-C25 portion of the cytotoxic natural product, amphidinolide B1 (1), was synthesized enantioselectively using Myers asymmetric alkylation protocol, epoxide opening with higher order cuprate, Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohol 17, and Sharpless asymmetric dihydroxylation of 24 as key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.