3,3',4,4'-tetrahydro-5,5',8,8'-tetramethyl-[1,1']-binaphthalene | 256432-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetrahydro-5,5',8,8'-tetramethyl-[1,1']-binaphthalene
• 英文别名: 4-(5,8-Dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-5,8-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 256432-63-0
• 化学式: C₂₄H₂₆
• 分子量: 314.47
• InChiKey: VQOLFKQAVVVJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯醌 、 3,3',4,4'-tetrahydro-5,5',8,8'-tetramethyl-[1,1']-binaphthalene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到1,4,13,16-tetramethylpentahelicenebenzoquinone
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成方法取代五和六螺旋

  摘要：

  已经研究了在末端芳环处取代的五和六螺旋的两步合成方法。该方法基于 5,5',8,8'-四甲基-3,3',4,4'-四氢-[1,1']-联萘 (2b), 3-乙烯基的 Diels-Alder 反应-1,2-二氢萘 (5a)、5,8-二甲基-3-乙烯基-1,2-二氢萘 (5b) 和 3-乙烯基-1,2-二氢菲 (15)，然后对环加合物进行芳构化。该方法灵活、高效，可广泛应用于多种苯类和非苯类五和六螺旋烯的合成。使用半经验量子方法AM1计算了螺旋3、9、10、13、14、17和18的外消旋能垒。计算值表明，当在末端芳环的内部位置引入甲基时，外消旋化势垒显着增加。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3155::aid-ejoc3155>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲基-1-四酮 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到3,3',4,4'-tetrahydro-5,5',8,8'-tetramethyl-[1,1']-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成方法取代五和六螺旋

  摘要：

  已经研究了在末端芳环处取代的五和六螺旋的两步合成方法。该方法基于 5,5',8,8'-四甲基-3,3',4,4'-四氢-[1,1']-联萘 (2b), 3-乙烯基的 Diels-Alder 反应-1,2-二氢萘 (5a)、5,8-二甲基-3-乙烯基-1,2-二氢萘 (5b) 和 3-乙烯基-1,2-二氢菲 (15)，然后对环加合物进行芳构化。该方法灵活、高效，可广泛应用于多种苯类和非苯类五和六螺旋烯的合成。使用半经验量子方法AM1计算了螺旋3、9、10、13、14、17和18的外消旋能垒。计算值表明，当在末端芳环的内部位置引入甲基时，外消旋化势垒显着增加。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3155::aid-ejoc3155>3.0.co;2-s