(R) 3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-propanoyloxazolidine | 167102-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R) 3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-propanoyloxazolidine
• 英文别名: 2,2-dimethyl-(4R)-propionyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；3(R)-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(1-oxopropyl)oxazolidine；tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-propanoyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 167102-66-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: WEUWWTDIYQIRBX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R) 3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-propanoyloxazolidine 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 Allyl-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylene-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/ol027019m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R) 3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-propanoyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/ol027019m

文献信息

• Antimicrobial quinolones, their compositions and uses
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20040038975A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Compounds of the following formula: 1 are effective antimicrobial agents.

  下式化合物 1 是有效的抗菌剂。
• [EN] ANTIMICROBIAL AZA-BICYCLIC DERIVATES, THEIR COMPOSITIONS AND USES<br/>[FR] QUINOLONES ANTI-MICROBIENS, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATION
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2004014893A3

  公开（公告）日：2004-04-08
• Enantiospecific and diastereoselective synthesis of 4,4-disubstituted-3-amino-2-azetidinones, starting from D-serine
  作者：Giuseppina Ageno、Luca Banfi、Giuseppe Casciob Giuseppe Guanti、Elso Manghisi、Renata Riva、Valeria Rocca

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00427-a

  日期：1995.7

  A strategy for the preparation of 4,4-disubstituted-3-amino-2-azetidinones which are useful intermediates for the synthesis of analogues of monosulfactam Tigemonam, was developed. It employs D-serine as chiral starting material and involves, as key steps, the diastereoselective addition of organometal compounds to ketones 9 and the stereospecific cyclization of tertiary alcohols 7 to the beta-lactams 6.
• US6900224B2
  申请人：——

  公开号：US6900224B2

  公开（公告）日：2005-05-31