Allyl-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylene-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 488727-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Allyl-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylene-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 488727-89-5
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₄
• 分子量: 354.49
• InChiKey: QMYCOCCOCQTTSV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylene-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以23%的产率得到(S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/ol027019m
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid (2S)-tert-butoxycarbonylamino-3-ethyl-but-3-enyl ester 反应 5.0h， 生成 Allyl-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylene-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/ol027019m