(4Z,7Z)-8-Iodo-octa-4,7-dienal | 848731-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4Z,7Z)-8-Iodo-octa-4,7-dienal
• 英文别名: (4Z,7Z)-8-iodoocta-4,7-dienal
• CAS: 848731-56-6
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: AQPMWCUFEABRKC-PQZOIKATSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,7Z)-8-Iodo-octa-4,7-dienal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-2-((3S,3aR,17R,17aS,17bS)-17-(hydroxymethyl)-1-((4Z,7Z)-8-iodoocta-4,7-dien-1-yl)octadecahydro-17bH-3,17-methanopyrrolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a][1]azacyclotridecin-17b-yl)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-sarain A的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600417
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62 mg的产率得到(4Z,7Z)-8-Iodo-octa-4,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sarain A的全合成

  摘要：

  本文描述了我们对复杂海洋生物碱 sarain A 的合成研究的细节。设想了各种策略、遇到的挫折和开发的解决方案，最终导致对映选择性全合成的成功。我们的 (+)-sarain A 路线具有许多关键步骤，包括不对称迈克尔加成以安装 C4'-C3'-C7' 立体三联体，烯氧基硅烷-N-磺酰亚胺离子环化以设置 C3 季碳立体中心，并组装二氮杂三环十一烷核心、构建13元环的闭环复分解、形成不饱和14元大环的分子内Stille偶联以及叔胺-醛邻近相互作用的后期安装。

  DOI：

  10.1021/ja074300t

文献信息

• Toward an Enantioselective Total Synthesis of Sarain A:  Construction of an Advanced Intermediate and Rearrangement of the Sarain A Core under Mild Conditions
  作者：Christopher J. Douglas、Sheldon Hiebert、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ol050038m

  日期：2005.3.1

  A high-yielding N-sultonyliminium ion-enoxysilane cyclization and a ring-closing metathesis are key steps in the enantioselective synthesis of late-stage intermediates en route to sarain A. Also revealed is an unprecedented rearrangement of the tetracyclic sarain A core under mildly acidic conditions.