(3,4-Dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-acetyl chloride | 35679-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (3,4-Dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-acetyl chloride
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetyl chloride
• CAS: 35679-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₄
• 分子量: 266.681
• InChiKey: QNYUEHHKJBIGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-Dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-acetyl chloride 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-[(3,4-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氧代乙氧基香豆素的新便捷途径：天然产物合成中的关键中间体

  摘要：

  提出了一种从羟基香豆素开始合成香豆素氧基醛的新方法。这些化合物是制备天然产物（如geiparvarin和补骨脂素）中有用的中间体，现在可以通过简单的后处理程序以高收率获得。此外，所报道的途径已经应用于二羟基香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00442-8
• 作为产物：
  描述：

  二甲基伞形酮 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3,4-Dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-氧代乙氧基香豆素的新便捷途径：天然产物合成中的关键中间体

  摘要：

  提出了一种从羟基香豆素开始合成香豆素氧基醛的新方法。这些化合物是制备天然产物（如geiparvarin和补骨脂素）中有用的中间体，现在可以通过简单的后处理程序以高收率获得。此外，所报道的途径已经应用于二羟基香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00442-8

文献信息

• A new convenient route to 2-oxoethoxycoumarins: key intermediates in the synthesis of natural products
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00442-8

  日期：2002.6

  A new synthetic route to coumarinyloxyaldehydes starting from hydroxycoumarins is presented; these compounds, useful intermediates in the preparation of natural products such as geiparvarin and psoralens, are now available in excellent yields with a simple workup procedure. Moreover the reported route has been applied to dihydroxycoumarins.

  提出了一种从羟基香豆素开始合成香豆素氧基醛的新方法。这些化合物是制备天然产物（如geiparvarin和补骨脂素）中有用的中间体，现在可以通过简单的后处理程序以高收率获得。此外，所报道的途径已经应用于二羟基香豆素。