tert-butyldimethylsilyl 4-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-{[{2-[tert-butoxycarbonyl(1-ethylpropyl)amino]acetyl}(1-ethylpropyl)amino]acetyl}-β-D-galactopyranoside | 688315-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 4-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-{[{2-[tert-butoxycarbonyl(1-ethylpropyl)amino]acetyl}(1-ethylpropyl)amino]acetyl}-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxan-2-yl]methyl 2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-pentan-3-ylamino]acetyl]-pentan-3-ylamino]acetate
• CAS: 688315-41-5
• 化学式: C₃₃H₆₁N₅O₁₀Si
• 分子量: 715.96
• InChiKey: RBYBFDJAGQBRGC-HHRNURRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 4-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-{[{2-[tert-butoxycarbonyl(1-ethylpropyl)amino]acetyl}(1-ethylpropyl)amino]acetyl}-β-D-galactopyranoside 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyldimethylsilyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)(1->3)-O-[(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)(2->6)]-4-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种使用特殊羟基保护基团在溶液和固相中合成碳水化合物的新方法

  摘要：

  开发了一种在溶液和固相中使用特殊羟基保护基团（单化学保护 = UCP）的新碳水化合物合成方法。UCP 组由聚合的氨基酸衍生物组成。每个羟基都被具有不同聚合度的 UCP 基团保护，这使得它们可以被唯一识别。为了去保护 UCP 基团，如下进行 Edman 降解的一个循环：1) 去除氨基保护基团；2)异硫氰酸苯酯偶联；3)通过三氟乙酸处理去除N-末端苯基硫代氨基甲酰基单氨基酸衍生物；和 4) 用 Boc 基团重新保护新暴露的氨基。通过重复这个 Edman 降解循环，羟基从具有最低到最高聚合度的 UCP 基团上连续脱去保护。首先，将市售的 N-α-t-Boc-肌氨酸、N-α-t-Boc-N-α-甲基-L-丙氨酸和 N-α-t-Boc-L-苯基甘氨酸作为 UCP 组进行检测。尽管成功地保护和选择性去保护羟基，但存在稳定性或反应性问题。为了解决这些问题，我们选择了 N-α-1-乙基丙基甘氨酸作为 UCP

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500382
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-[pentan-3-yl(phenylcarbamothioyl)amino]acetyl]oxyoxan-2-yl]methyl 2-[pentan-3-yl-[2-[pentan-3-yl-[2-[pentan-3-yl(phenylcarbamothioyl)amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetate 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 4-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-{[{2-[tert-butoxycarbonyl(1-ethylpropyl)amino]acetyl}(1-ethylpropyl)amino]acetyl}-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种使用特殊羟基保护基团在溶液和固相中合成碳水化合物的新方法

  摘要：

  开发了一种在溶液和固相中使用特殊羟基保护基团（单化学保护 = UCP）的新碳水化合物合成方法。UCP 组由聚合的氨基酸衍生物组成。每个羟基都被具有不同聚合度的 UCP 基团保护，这使得它们可以被唯一识别。为了去保护 UCP 基团，如下进行 Edman 降解的一个循环：1) 去除氨基保护基团；2)异硫氰酸苯酯偶联；3)通过三氟乙酸处理去除N-末端苯基硫代氨基甲酰基单氨基酸衍生物；和 4) 用 Boc 基团重新保护新暴露的氨基。通过重复这个 Edman 降解循环，羟基从具有最低到最高聚合度的 UCP 基团上连续脱去保护。首先，将市售的 N-α-t-Boc-肌氨酸、N-α-t-Boc-N-α-甲基-L-丙氨酸和 N-α-t-Boc-L-苯基甘氨酸作为 UCP 组进行检测。尽管成功地保护和选择性去保护羟基，但存在稳定性或反应性问题。为了解决这些问题，我们选择了 N-α-1-乙基丙基甘氨酸作为 UCP

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500382

文献信息

• A new oligosaccharide synthesis using special hydroxy protecting group
  作者：Shiro Komba、Motomitsu Kitaoka、Takafumi Kasumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.032

  日期：2004.3

  A new hydroxy protecting group for convenient preparation of oligosaccharide was developed using uni-chemo protection (UCP) concept. The UCP group was comprised of polymerized amino acid derivatives and protecting each hydroxyl groups by ester linkage. Depending on the polymerization degree, the hydroxyl groups were characterized and controlled. Using this protecting group, two kinds of sialyl-T analogues

  使用单化学保护（UCP）概念开发了一种新的羟基保护基，可方便地制备寡糖。UCP基团由聚合的氨基酸衍生物组成，并通过酯键保护每个羟基。根据聚合度，对羟基进行表征和控制。使用该保护基，仅通过重复Edman降解和偶联，就可以从相同的糖部分成功地合成出两种唾液酸-T类似物。