(2R,3S)-3,4-Dihydroxy-2-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester | 446864-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3,4-Dihydroxy-2-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3,4-dihydroxy-2-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate
• CAS: 446864-20-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₅Si
• 分子量: 306.475
• InChiKey: NTTPQJSXAAAYCG-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,4-Dihydroxy-2-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(3R,4S)-4-Hydroxy-3-triisopropylsilanyloxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于酒石酸酯的直接2，3-羟基基团的分化

  摘要：

  用TIPS-三氟甲磺酸酯对酒石酸酯进行直接脱对称，收率高达99％，提供了有用的中间体2a – b。酯基团的选择性还原提供了完全分化的苏糖内酯衍生物的途径，而2a的两种酯的还原，然后是高碘酸盐介导的二醇裂解，则使得能够获得2 - O -TIPS保护的1-甘油醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00662-7
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 2,5-二甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3,4-Dihydroxy-2-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于酒石酸酯的直接2，3-羟基基团的分化

  摘要：

  用TIPS-三氟甲磺酸酯对酒石酸酯进行直接脱对称，收率高达99％，提供了有用的中间体2a – b。酯基团的选择性还原提供了完全分化的苏糖内酯衍生物的途径，而2a的两种酯的还原，然后是高碘酸盐介导的二醇裂解，则使得能够获得2 - O -TIPS保护的1-甘油醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00662-7