(4E,6E)-(S)-4,8-Dimethyl-deca-4,6-dienoic acid | 359766-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,6E)-(S)-4,8-Dimethyl-deca-4,6-dienoic acid
• 英文别名: (4E,6E,8S)-4,8-dimethyldeca-4,6-dienoic acid
• CAS: 359766-23-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KWKKEWWFMRITRA-NGOIHCBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 、 (4E,6E)-(S)-4,8-Dimethyl-deca-4,6-dienoic acid 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到(R)-4-Benzyl-3-((4E,6E)-(S)-4,8-dimethyl-deca-4,6-dienoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nafuredin, a Selective NADH-fumarate Reductase Inhibitor

  摘要：

  Total synthesis of nafuredin, a selective NADH-fumarate reductase inhibitor, has been accomplished by a convergent approach. The C1-C8 and C9-C18 segments were derived efficiently from D-glucose and (S)-(-)-2-methyl-1-butanol, respectively, coupled by stereoselective Julia olefination, and converted to nafuredin.

  DOI：

  10.1021/ol010089t
• 作为产物：
  描述：

  2-((2E,4E)-(S)-2,6-Dimethyl-octa-2,4-dienyl)-malonic acid diethyl ester 在 copper(I) oxide 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4E,6E)-(S)-4,8-Dimethyl-deca-4,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nafuredin, a Selective NADH-fumarate Reductase Inhibitor

  摘要：

  Total synthesis of nafuredin, a selective NADH-fumarate reductase inhibitor, has been accomplished by a convergent approach. The C1-C8 and C9-C18 segments were derived efficiently from D-glucose and (S)-(-)-2-methyl-1-butanol, respectively, coupled by stereoselective Julia olefination, and converted to nafuredin.

  DOI：

  10.1021/ol010089t

文献信息

• Total Synthesis of Nafuredin, a Selective NADH-fumarate Reductase Inhibitor
  作者：Daisuke Takano、Tohru Nagamitsu、Hideaki Ui、Kazuro Shiomi、Yuuichi Yamaguchi、Rokuro Masuma、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol010089t

  日期：2001.7.1

  Total synthesis of nafuredin, a selective NADH-fumarate reductase inhibitor, has been accomplished by a convergent approach. The C1-C8 and C9-C18 segments were derived efficiently from D-glucose and (S)-(-)-2-methyl-1-butanol, respectively, coupled by stereoselective Julia olefination, and converted to nafuredin.