1-cyclohexenyl-3-methylbutane-1,2-dione | 859146-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexenyl-3-methylbutane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(Cyclohexen-1-yl)-3-methylbutane-1,2-dione
• CAS: 859146-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: YMBQOEIQQMYJSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexenyl-3-methylbutane-1,2-dione 在 CHF₃O₃S*C₁₂H₂₄N₂ 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 185.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enamine-Iminium Ion Nazarov Cyclization of α-Ketoenones

  摘要：

  The mono-triflate salts of some chiral nonracemic 1,2-diamines react with alpha-ketoenones in a stoichiometric reaction to form products of the Nazarov cyclization in high enantiomeric ratios. The mechanism appears to involve rearrangement of an enamine-iminium ion.

  DOI：

  10.1021/ol9025765
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclohex-1-enyl-2-hydroxy-3-methyl-butan-1-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 生成 1-cyclohexenyl-3-methylbutane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  来自α-二酮的α-羟基环戊烯酮。

  摘要：

  [反应：见正文]衍生自α，β-不饱和α-二酮的金属烯酸酯会环化成α-羟基环戊烯酮。显然这是首次报道的在碱的存在下发生的纳扎罗夫反应。

  DOI：

  10.1021/ol050970x