(1S,2R,5R)-1-ethoxy-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester | 727428-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,5R)-1-ethoxy-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,5R)-1-ethoxy-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 727428-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: PIWFYKSMRQMYRW-WEDXCCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-1-ethoxy-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,5R)-2-benzyl-1-ethoxy-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的分子内不对称[2 + 2]光环加成。环丁烷衍生物的两种对映异构体的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]使用手性转移的概念，从现成的2中开发了一种简单的方法，用于在Cu（I）催化的[2 + 2]光环加成中进行不对称诱导，其中不对称催化剂或手性助剂的效率很低。 3-二-O-环己啶-（R）-（+）-甘油醛。阴离子诱导的氧杂双环[3.2.0]庚烷的四氢呋喃环的裂解导致方便地获得对映体纯形式可用于合成的顺式1,2-二取代环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol049696h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R,5R)-1-ethoxy-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sarkar, Niladri; Ghosh, Subrata, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 11, p. 2474 - 2484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Asymmetric [2 + 2] Photocycloaddition. Synthesis of Both Enantiomers of Cyclobutane Derivatives
  作者：Niladri Sarkar、Abhijit Nayek、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/ol049696h

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A simple approach for asymmetric induction in Cu(I)-catalyzed [2 + 2] photocycloaddition, where asymmetric catalysts or chiral auxiliaries were inefficient, has been developed using the concept of chirality transfer from the readily available 2, 3-di-O-cyclohexylidine-(R)-(+)-glyceraldehyde. An anion-induced cleavage of the tetrahydrofuran ring of the resulting oxa-bicyclo[3.2

  [反应：请参阅文字]使用手性转移的概念，从现成的2中开发了一种简单的方法，用于在Cu（I）催化的[2 + 2]光环加成中进行不对称诱导，其中不对称催化剂或手性助剂的效率很低。 3-二-O-环己啶-（R）-（+）-甘油醛。阴离子诱导的氧杂双环[3.2.0]庚烷的四氢呋喃环的裂解导致方便地获得对映体纯形式可用于合成的顺式1,2-二取代环丁烷。
• Sarkar, Niladri; Ghosh, Subrata, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 11, p. 2474 - 2484
  作者：Sarkar, Niladri、Ghosh, Subrata

  DOI：——

  日期：——