dimethyl (2R,6RS)-2-benzyloxy-6-hydroxyheptane-1,2-dicarboxylate | 337974-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2R,6RS)-2-benzyloxy-6-hydroxyheptane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R)-2-(4-hydroxypentyl)-2-phenylmethoxybutanedioate
• CAS: 337974-95-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: CCSIJRQTJQPTHM-XPKAQORNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,6RS)-2-benzyloxy-6-hydroxyheptane-1,2-dicarboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyl (R)-2-benzyloxy-6-hydroxy-6-methylheptane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高三尖杉酯碱酯侧链的对映选择性合成

  摘要：

  下面报道了合成高三尖杉酯碱（一种具有抗白血病特性的天然产物）侧链的甲酯的详细信息。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 关键的战术元素涉及已知手性亚胺 4 和 2-乙酰氧基丙烯腈 (5) 之间的迈克尔加成，使加合物 (2R,1'R)-6 具有高度的区域和立体选择性。然后通过十个化学操作的线性序列将该加合物转化为目标化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300111
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 甲基溴化镁 、 (R)-2-Benzyloxy-2-(4-oxo-butyl)-succinic acid 4-methyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl (2R,6RS)-2-benzyloxy-6-hydroxyheptane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高灵顿碱的酯侧链的对映选择性合成

  摘要：

  以十个步骤将迈克尔加合物6以5.7％的总收率转化为高纯素harringtonine（R）-17侧链的甲酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00086-7

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Ester Side Chain of Homoharringtonine
  作者：Laurent Keller、Françoise Dumas、Jean d’Angelo

  DOI：10.1002/ejoc.200300111

  日期：2003.7

  Details of the synthesis of the methyl ester of the side chain of homoharringtonine, a natural product with antileukemic properties, are reported below. The key tactical element involved a Michael addition between the known chiral imine 4 and 2-acetoxyacrylonitrile (5), furnishing the adduct (2R,1′R)-6 with a high degree of regio- and stereoselectivity. This adduct was then converted into the target

  下面报道了合成高三尖杉酯碱（一种具有抗白血病特性的天然产物）侧链的甲酯的详细信息。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 关键的战术元素涉及已知手性亚胺 4 和 2-乙酰氧基丙烯腈 (5) 之间的迈克尔加成，使加合物 (2R,1'R)-6 具有高度的区域和立体选择性。然后通过十个化学操作的线性序列将该加合物转化为目标化合物
• Enantioselective synthesis of the ester side chain of homoharringtonine
  作者：Laurent Keller、Françoise Dumas、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00086-7

  日期：2001.3

  The Michael adduct 6 was converted in ten steps with an overall yield of 5.7% into the methyl ester derivative of the side chain of homoharringtonine, (R)-17.

  以十个步骤将迈克尔加合物6以5.7％的总收率转化为高纯素harringtonine（R）-17侧链的甲酯衍生物。