2-(fluoroacetyl)pyridine | 80458-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(fluoroacetyl)pyridine
• 英文别名: 2-Fluoro-1-pyridin-2-yl-ethanone；2-fluoro-1-pyridin-2-ylethanone
• CAS: 80458-99-7
• 化学式: C₇H₆FNO
• 分子量: 139.129
• InChiKey: GSLJELNDITYNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(fluoroacetyl)pyridine 在 glutamate dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 Jeotgalicoccus aerolatus amine dehydrogenase 作用下， 以37 %的产率得到(1R)-2-fluoro-1-pyridin-2-ylethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性 α-单氟甲基胺和二氟甲基胺的连续流化学酶对映选择性合成

  摘要：

  手性氟化胺的对映选择性合成在合成化学和制药工业中非常重要，但也极具挑战性。在此，我们建立了化学酶级联，通过有机酶脱羧氟化和双酶催化两个催化模块，在水-油-固体多相体系中从容易获得的β-酮酸酯对映选择性合成手性α-单胺和二氟甲基胺。还原胺化。通过分步酶固定化、双相系统构建和连续流操作，构建高效的连续合成系统，实现工艺强化。该流动系统实现了高达 19.7 g L –1 h –1的高时空产率与使用游离酶的批次系统相比，提高了 35 倍，并且还表现出较高的操作稳定性，96 小时后仍保持 87% 的生产活性，半衰期为 443.9 小时。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03795
• 作为产物：
  描述：

  皮考林乙酸乙酯 在 Candida antarctica lipase B 、 Selectfluor 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以41 %的产率得到2-(fluoroacetyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  手性 α-单氟甲基胺和二氟甲基胺的连续流化学酶对映选择性合成

  摘要：

  手性氟化胺的对映选择性合成在合成化学和制药工业中非常重要，但也极具挑战性。在此，我们建立了化学酶级联，通过有机酶脱羧氟化和双酶催化两个催化模块，在水-油-固体多相体系中从容易获得的β-酮酸酯对映选择性合成手性α-单胺和二氟甲基胺。还原胺化。通过分步酶固定化、双相系统构建和连续流操作，构建高效的连续合成系统，实现工艺强化。该流动系统实现了高达 19.7 g L –1 h –1的高时空产率与使用游离酶的批次系统相比，提高了 35 倍，并且还表现出较高的操作稳定性，96 小时后仍保持 87% 的生产活性，半衰期为 443.9 小时。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03795

文献信息

• Novel Entry to Aryl α-Fluoromethyl Ketones via Sodium Hydroxide-Induced Hydrolysis of Fluorinated Enol Tosylates
  作者：Kazumasa Funabiki、Yoshitaka Fukushima、Tomonori Sugiyama、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1055/s-2001-16069

  日期：——

  1-Aryl-substituted 2,3,3-trifluoro-1-propenyl p-toluenesulfonate 1 was smoothly hydrolyzed in a mixed solvent of dimethyl sulfoxide-water (1 : 1) in the presence of sodium hydroxide at 80 °C to afford the corresponding aryl α-monofluoromethyl ketones 2 in fair to good yields.

  1 芳基取代的 2,3,3-三氟-1-丙烯基对甲苯磺酸酯 1 在二甲亚砜-水（1 : 1）混合溶剂中，在氢氧化钠存在下，于 80 °C 下顺利水解，得到相应的芳基δ-单氟甲基酮 2，收率尚可至良好。
• Reduction by a Model of NAD(P)H. 33. Steric and Electronic Effects on Asymmetric Reduction of 2-Acylpyridines
  作者：Atsuyoshi Ohno、Jun-ichi Nakai、Kaoru Nakamura、Takehiko Goto、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/bcsj.54.3482

  日期：1981.11

  Series of alkyl and fluorinated alkyl 2-pyridinyl ketones have been reduced by a chiral NAD(P)H-model (Me2PNPH) in the presence of magnesium ion in acetonitrile. Optical yield decreases in the order of substituent: CH3>C2H5>C(CH3)3>CH(CH3)2 and CH3>CH2F>CHF2>CF3. The results have been interpreted in terms of conformation of the substrates for alkyl 2-pyridinyl ketones and of electronic competitional

  在乙腈中镁离子存在下，一系列烷基和氟化烷基 2-吡啶基酮已被手性 NAD(P)H-模型 (Me2PNPH) 还原。光学产率按取代基的顺序降低：CH3>C2H5>C( )3>CH( )2 和 >CH2F>CHF2>CF3。结果已根据烷基 2-吡啶基酮的底物构象和氟化烷基 2-吡啶基酮的两个取代基之间的电子竞争效应进行解释。镁离子在还原的过渡态冻结分子间排列。
• Process for Producing Optically Active Alcohol
  申请人：Noyori Ryoji

  公开号：US20070225528A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A ruthenium complex RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) represented by a formula below and a ketone compound are placed in a polar solvent, and the resulting mixture is mixed under pressurized hydrogen to hydrogenate the ketone compound and to thereby produce an optically active alcohol:

  一个由以下公式表示的钌配合物RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene)和一个酮化合物被放置在极性溶剂中，然后在加压氢气下混合，以加氢酮化合物并因此产生一个光学活性醇。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLS
  申请人：Nagoya Industrial Science Research Institute

  公开号：EP1741693B1

  公开（公告）日：2011-08-03