(3S)-5-iodo-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline | 596095-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: (3S)-5-iodo-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 596095-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₆INO₂
• 分子量: 345.18
• InChiKey: OQZPURSNHOSUJX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-二甲氧基-7-甲基-1-萘基)硼酸 、 (3S)-5-iodo-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ancistroealaine A
  参考文献：
  名称：

  防手性联芳基偶合与手性催化剂：合成抗虫药萘基异喹啉碱生物碱丹参碱B和AncistroealaineA。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了萘基异喹啉生物碱抗坏血酸A的首次全合成。关键步骤是通过Suzuki偶联构建旋转受阻的立体立体联芳基轴。尽管仅观察到二氢异喹啉部分中立体中心的弱内部不对称诱导作用，但通过使用手性催化剂，可以获得更好的阻转异构体比率，有利于顺反安息香B。两种生物碱，特别是顺坦古藤碱B，都显示出很高的抗霉菌活性。

  DOI：

  10.1021/ol0347693
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminopropane 在 2-氯吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3S)-5-iodo-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  采用新型镍/N,N-配体催化的质体选择性交叉偶联反应，从完全取代的前体中前所未有地直接不对称全合成 5,8'-萘基异喹啉生物碱

  摘要：

  四种不同的 5,8'-偶联萘基异喹啉生物碱已通过通用且简洁的合成途径直接从相应的交叉偶联反应前体制备。对于交叉偶联的关键步骤，开发了一种新的根岸交叉偶联反应，采用基于 Ni/N,N-配体的催化剂，以良好的收率和高对映体纯度提供天然产物。此外，我们还报告了一种在萘基异喹啉天然产物中发现的北部 1,8-二氧基萘结构单元的新方法，利用 Hartwig 的硼化/甲基化策略，可以有效安装正交保护基团。

  DOI：

  10.1002/chem.202302070

文献信息

• The ‘lactone method’: enantioselective preparation of novel P,N-biaryl ligands and their use in the synthesis of the biarylic alkaloids, ancistrotanzanine B and ancistroealaine A
  作者：Gerhard Bringmann、Robert-Michael Pfeifer、Petra Schreiber、Kristina Hartner、Michaela Schraut、Matthias Breuning

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.070

  日期：2004.5

  The ‘lactone method’ is a versatile tool for the atroposelective synthesis of axially chiral biaryls. The potential and scope of the concept are highlighted, in particular with respect to its use in the preparation of natural products and chiral auxiliaries. As a new application, the synthesis of novel axially chiral phosphineamines in enantiopure form is described; these ligands were used in the asymmetric

  “内酯法”是用于轴向手性联芳基的对映选择性合成的通用工具。强调了该概念的潜力和范围，特别是在其用于制备天然产物和手性助剂方面。作为一种新的应用，描述了对映体纯形式的新型轴向手性膦胺的合成。这些配体用于二元天然产物ancistrotanzanine B和ancistroealaine A的分子部分的不对称Suzuki交叉偶联。