3-cyano-2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole | 800400-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole
• 英文别名: 2,5,6-trichloro-3-cyano-1-(2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,5,6-trichloroindole-3-carbonitrile
• CAS: 800400-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₃N₂O₃
• 分子量: 401.677
• InChiKey: MTVNSAKYGLHRTG-SXZGSIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以82%的产率得到2,5,6-trichloro-3-cyano-1-(5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  一些3-取代的2,5,6-三氯吲哚2'-和5'-脱氧核糖核苷的合成，抗病毒活性和作用方式。

  摘要：

  已合成了一系列氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。报道的3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚（FTCRI）和3-氰基-2,5,6-三氯的2'-和5'-脱氧衍生物通过对适当的3-未取代的糖修饰的核苷类似物进行修饰或通过将3-取代的杂环与受保护的α-氯糖进行糖基化来合成-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚（CTCRI）。修饰的部分原因是与相应的一系列氯化苯并咪唑核糖核苷的结构相似，以及2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）的5'-脱氧类似物非常重要对HCMV有效。5' FTCRI和CTCRI的-脱氧类似物的活性几乎与FTCRI和CTCRI一样，这表明氯化苯并咪唑核苷和氯化吲哚核苷的作用方式相似。使用FTCRI的加法时间研究以及HCMV的TCRB抗性菌株对四种不同的3个取代的吲哚

  DOI：

  10.1021/jm0400606
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2,5,6-trichloroindole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-cyano-2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  一些3-取代的2,5,6-三氯吲哚2'-和5'-脱氧核糖核苷的合成，抗病毒活性和作用方式。

  摘要：

  已合成了一系列氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。报道的3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚（FTCRI）和3-氰基-2,5,6-三氯的2'-和5'-脱氧衍生物通过对适当的3-未取代的糖修饰的核苷类似物进行修饰或通过将3-取代的杂环与受保护的α-氯糖进行糖基化来合成-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚（CTCRI）。修饰的部分原因是与相应的一系列氯化苯并咪唑核糖核苷的结构相似，以及2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）的5'-脱氧类似物非常重要对HCMV有效。5' FTCRI和CTCRI的-脱氧类似物的活性几乎与FTCRI和CTCRI一样，这表明氯化苯并咪唑核苷和氯化吲哚核苷的作用方式相似。使用FTCRI的加法时间研究以及HCMV的TCRB抗性菌株对四种不同的3个取代的吲哚

  DOI：

  10.1021/jm0400606

文献信息

• [EN] INDOLE ANTIVIRAL COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIVIRALES A BASE D'INDOLE ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2005034943A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention provides novel chemical compounds and methods for their use. In particular, the present invention provides indole derivatives (e.g. as shown in Formula (I)) and related compounds and methods of using indole derivatives and related compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions, including those associated with viral infection and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新颖的化合物和它们的使用方法。具体来说，本发明提供了吲哚衍生物（例如如公式（I）所示）和相关化合物，以及使用吲哚衍生物和相关化合物作为治疗剂治疗多种疾病的方法，包括与病毒感染和心血管疾病相关的疾病。
• Indole antiviral compositions and methods
  申请人：Townsend B. Leroy

  公开号：US20050143329A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention provides novel chemical compounds, and methods for their use. In particular, the present invention provides indole derivatives (e.g. as shown in Formula (I)) and related compounds and methods of using indole derivatives and related compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions, including those associated with viral infection and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新的化合物和其使用方法。特别地，本发明提供吲哚衍生物（例如如式（I）所示）和相关化合物以及使用吲哚衍生物和相关化合物作为治疗剂治疗多种疾病的方法，包括与病毒感染和心血管疾病有关的疾病。
• Indole Antiviral Compositions And Methods
  申请人：Townsend Leroy B.

  公开号：US20090281052A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides novel chemical compounds, and methods for their use. In particular, the present invention provides indole derivatives (e.g. as shown in Formula (I)) and related compounds and methods of using indole derivatives and related compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions, including those associated with viral infection and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新型化合物及其使用方法。具体来说，本发明提供吲哚衍生物（例如如式（I）所示）和相关化合物，以及使用吲哚衍生物和相关化合物作为治疗剂治疗多种疾病的方法，包括与病毒感染和心血管疾病相关的疾病。
• US7419963B2
  申请人：——

  公开号：US7419963B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• US7625871B2
  申请人：——

  公开号：US7625871B2

  公开（公告）日：2009-12-01