3-methoxy-3-methyl-5-phenylpent-4-ynal | 383186-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-3-methyl-5-phenylpent-4-ynal
• CAS: 383186-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: LVUCDRASKYBVPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-3-methyl-5-phenylpent-4-ynal 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-methoxy-4-methyl-6-phenylhex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed rearrangement of 5-alkynals to γ-alkynylketones and 1-cyclopentenylketones

  摘要：

  以 [Rh(P(OPh)3)2]BF4 或 Cu(OTf)2 为催化剂，开发了过渡金属催化的 5-炔醛到δ-炔酮和 1-环戊烯酮的重排反应。

  DOI：

  10.1039/b508278a
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-3-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-methoxy-3-methyl-5-phenylpent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed rearrangement of 5-alkynals to γ-alkynylketones and 1-cyclopentenylketones

  摘要：

  以 [Rh(P(OPh)3)2]BF4 或 Cu(OTf)2 为催化剂，开发了过渡金属催化的 5-炔醛到δ-炔酮和 1-环戊烯酮的重排反应。

  DOI：

  10.1039/b508278a

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclopentenones via Rhodium-Catalyzed Kinetic Resolution and Desymmetrization of 4-Alkynals
  作者：Ken Tanaka、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0266161

  日期：2002.9.1

  We have developed two new catalytic processes that provide efficient access to interesting chiral building blocks, cyclopentenones that bear tertiary and quaternary stereocenters, in high enantiomeric excess and very good yield. Structures such as these have potential utility in the synthesis of prostaglandins, pentenomycins, and related compounds.

  我们开发了两种新的催化工艺，可以有效地获得有趣的手性结构单元，环戊烯酮，带有叔和四元立体中心，对映体过量，产率非常好。诸如此类的结构在前列腺素、戊烯霉素和相关化合物的合成中具有潜在用途。
• Cationic P(OPh)3- or PPh3-Rhodium(I) Complex-Catalyzed Isomerizations of 5-Alkynals to δ-Alkynyl Ketones, Cyclopent-1-enyl Ketones, and Cyclohexenones
  作者：Ken Tanaka、Kaori Sasaki、Kenzo Takeishi、Masao Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.200700550

  日期：2007.12

  We have developed catalytic isomerizations of 5-alkynals to γ-alkynyl ketones and cyclopent-1-enyl ketones using [RhP(OPh)3}2]BF4 as a catalyst. Cu(OTf)2 and AgBF4 are also effective catalysts for the formation of γ-alkynyl ketones. The substituents at the 4-positions in 5-alkynals play important roles in the selection of two different isomerization pathways. The first catalytic endo/trans hydroacylation

  我们开发了使用 [RhP(OPh)3}2]BF4 作为催化剂将 5-炔醛催化异构化为 γ-炔基酮和环戊-1-烯基酮。Cu(OTf)2 和 AgBF4 也是形成 γ-炔基酮的有效催化剂。5-炔醛中4-位的取代基在选择两种不同的异构化途径中起着重要作用。还使用 [Rh(PPh3)2]BF4 作为催化剂开发了无环 5-炔醇的第一个催化内/反式加氢酰化反应，生成环己烯酮。交叉氘标记研究表明这些异构化反应在分子内进行。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• A Versatile New Method for the Synthesis of Cyclopentenones via an Unusual Rhodium-Catalyzed Intramolecular Trans Hydroacylation of an Alkyne
  作者：Ken Tanaka、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja011907f

  日期：2001.11.1
• Transition-metal-catalyzed rearrangement of 5-alkynals to γ-alkynylketones and 1-cyclopentenylketones
  作者：Ken Tanaka、Kaori Sasaki、Kenzo Takeishi、Koudai Sugishima

  DOI：10.1039/b508278a

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed rearrangement of 5-alkynals to γ-alkynylketones and 1-cyclopentenylketones was developed using [Rh(P(OPh)3)2]BF4 or Cu(OTf)2 as a catalyst.

  以 [Rh(P(OPh)3)2]BF4 或 Cu(OTf)2 为催化剂，开发了过渡金属催化的 5-炔醛到δ-炔酮和 1-环戊烯酮的重排反应。