5-Benzyloxy-3-triisopropylsilanyloxy-pentanoic acid ethyl ester | 1027164-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzyloxy-3-triisopropylsilanyloxy-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-phenylmethoxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate
• CAS: 1027164-16-4
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: MKRDYSWBQDWMIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-3-triisopropylsilanyloxy-pentanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-Triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  单羟基和二羟基呋喃糖，吡喃糖和乙二糖的合成，用于制备天然产物类似物文库

  摘要：

  许多具有生物活性的天然产物都含有呋喃糖酶和带有单羟基和二羟基取代基的吡喃糖酶。但是，对此类分子的许多结构活性研究都是在糖苷配基上进行的，而没有关注相应的碳水化合物成分。因此，几乎没有能够快速制备单和二羟基呋喃糖酶和单和二羟基吡喃糖的合成方法，也没有关于3，4-二羟基氧戊糖的报道。在本文中，我们报告了正交保护的五元，六元和七元碳水化合物衍生物的实用合成。合成这些分子的简洁方式允许快速制备类似物，旨在发现吡喃糖骨架上的环大小和单个羟基部分的作用。

  DOI：

  10.1021/jo050558v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoate 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 生成 5-Benzyloxy-3-triisopropylsilanyloxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单羟基和二羟基呋喃糖，吡喃糖和乙二糖的合成，用于制备天然产物类似物文库

  摘要：

  许多具有生物活性的天然产物都含有呋喃糖酶和带有单羟基和二羟基取代基的吡喃糖酶。但是，对此类分子的许多结构活性研究都是在糖苷配基上进行的，而没有关注相应的碳水化合物成分。因此，几乎没有能够快速制备单和二羟基呋喃糖酶和单和二羟基吡喃糖的合成方法，也没有关于3，4-二羟基氧戊糖的报道。在本文中，我们报告了正交保护的五元，六元和七元碳水化合物衍生物的实用合成。合成这些分子的简洁方式允许快速制备类似物，旨在发现吡喃糖骨架上的环大小和单个羟基部分的作用。

  DOI：

  10.1021/jo050558v

文献信息

• Synthesis of Mono- and Dihydroxylated Furanoses, Pyranoses, and an Oxepanose for the Preparation of Natural Product Analogue Libraries
  作者：Xiao Ming Yu、Huijong Han、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/jo050558v

  日期：2005.7.1

  Numerous biologically active natural products contain furanoses and pyranoses with mono- and dihydroxylated substituents. However, much of the structure−activity studies on such molecules is gathered on the aglycons without attention to the corresponding carbohydrate components. Consequently, there are few synthetic procedures that enable the rapid preparation of mono- and dihydroxyfuranoses and mono-

  许多具有生物活性的天然产物都含有呋喃糖酶和带有单羟基和二羟基取代基的吡喃糖酶。但是，对此类分子的许多结构活性研究都是在糖苷配基上进行的，而没有关注相应的碳水化合物成分。因此，几乎没有能够快速制备单和二羟基呋喃糖酶和单和二羟基吡喃糖的合成方法，也没有关于3，4-二羟基氧戊糖的报道。在本文中，我们报告了正交保护的五元，六元和七元碳水化合物衍生物的实用合成。合成这些分子的简洁方式允许快速制备类似物，旨在发现吡喃糖骨架上的环大小和单个羟基部分的作用。