2-tert-Butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-pentanoic acid | 200642-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-Butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-pentanoic acid
• 英文别名: Boc-l-beta-methylisoleucine；3,3-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 200642-83-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: WZKPSAWKRJWANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-pentanoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(R)-1-((1S,3S,5S)-3-Cyano-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl)-2,2-dimethyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  沙格列汀（BMS-477118）的发现和临床前概况：一种高效，长效，口服活性的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  为了进一步阐明我们先前公开的一系列β-季氨基酸连接的1-cis-4,5-methanoprolinenitrile二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的结构-活性关系（SAR），人们进行了研究α-环烷基取代的甘氨酸的β位。尽管全身暴露不良，但乙烯基取代的化合物在急性大鼠离体血浆DPP-IV抑制模型中显示出更长的作用持续时间。制备了氧化的推定代谢物，并在测量Zucker（fa / fa）大鼠葡萄糖清除率的功效模型中显示了其前体的效价和延长的作用时间。这种方法扩展到金刚烷基甘氨酸衍生的抑制剂导致发现了高效抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jm050261p
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3-dimethylpent-4-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 2-tert-Butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  沙格列汀（BMS-477118）的发现和临床前概况：一种高效，长效，口服活性的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  为了进一步阐明我们先前公开的一系列β-季氨基酸连接的1-cis-4,5-methanoprolinenitrile二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的结构-活性关系（SAR），人们进行了研究α-环烷基取代的甘氨酸的β位。尽管全身暴露不良，但乙烯基取代的化合物在急性大鼠离体血浆DPP-IV抑制模型中显示出更长的作用持续时间。制备了氧化的推定代谢物，并在测量Zucker（fa / fa）大鼠葡萄糖清除率的功效模型中显示了其前体的效价和延长的作用时间。这种方法扩展到金刚烷基甘氨酸衍生的抑制剂导致发现了高效抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jm050261p

文献信息

• THIADIAZOLE AMIDE MMP INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1021424B1

  公开（公告）日：2003-02-26
• SYNTHETIC APOLIPOPROTEINS, AND RELATED COMPOSITIONS METHODS AND SYSTEMS FOR NANOLIPOPROTEIN PARTICLES FORMATION
  申请人：LAWRENCE LIVERMORE NATIONAL SECURITY, LLC

  公开号：US20180186860A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Synthetic apolipoproteins based on native/naturally occurring homolog proteins can be prepared using solid-phase peptide synthesis approaches combined with native chemical ligation methods to create analogs of full length apolipoproteins. The chemical synthesis is expected to allow introduction of non-natural amino acids, e.g., α,α′-dialkyl amino acids, with a periodicity that encourages both helix formation and amphipathicity. Such apolipoprotein analogs are expected to encourage, in some embodiments, facile and more complete NLP formation, enabling consideration of full spectrum of nanoparticle-based biotechnology applications ranging from therapeutic sequestration and delivery to energy/biofuel production to biopolymer production.
• US5830869A
  申请人：——

  公开号：US5830869A

  公开（公告）日：1998-11-03
• [EN] THIADIAZOLE AMIDE MMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS THIADIAZOLE AMIDE DE LA METALLOPROTEASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1997048688A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) The present invention provides novel thiadiazole amide derivatives represented by formula (I). The compounds of the present invention inhibit various enzymes from the matrix metalloproteinase family, predominantly stromelysins, and hence are useful for the treatment of matrix metallo endoproteinase diseases such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, osteopenias such as osteoporosis, tumor metastasis (invasion and growth), periodontitis, gingivitis, corneal ulceration, dermal ulceration, gastric ulceration, inflammation and other diseases related to connective tissue degradation.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés thiadiazole amide représentés par la formule (I). Les composés décrits inhibent divers enzymes de la famille de la métalloprotéase matricielle (stromélysines essentiellement), d'où leur utilité pour le traitement des maladies liées à la métalloendoprotéase matricielle, par exemple: arthrose, polyarthrite chronique évolutive, arthrite aiguë suppurée, ostéopénies comme l'ostéoporose, métastase tumorale (invasion et croissance), parodontite, gingivite, ulcération cornéenne, ulcération cutanée, ulcération gastrique, inflammation et autres maladies inhérentes à la dégradation du tissu conjonctif.
• [EN] SYNTHETIC APOLIPOPROTEINS, AND RELATED COMPOSITIONS METHODS AND SYSTEMS FOR NANOLIPOPROTEIN PARTICLES FORMATION<br/>[FR] APOLIPOPROTÉINES SYNTHÉTIQUE, ET COMPOSITIONS, PROCÉDÉS ET SYSTÈMES ASSOCIÉS POUR LA FORMATION DE PARTICULES DE NANOLIPOPROTÉINE
  申请人：L LIVERMORE NAT SECURITY LLC

  公开号：WO2017044899A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Synthetic apolipoproteins based on native/naturally occurring homolog proteins can be prepared using solid-phase peptide synthesis approaches combined with native chemical ligation methods to create analogs of full length apolipoproteins. The chemical synthesis is expected to allow introduction of non-natural amino acids, e.g., α,α'-dialkyl amino acids, with a periodicity that encourages both helix formation and amphipathicity. Such apolipoprotein analogs are expected to encourage, in some embodiments, facile and more complete NLP formation, enabling consideration of full spectrum of nanoparticle-based biotechnology applications ranging from therapeutic sequestration and delivery to energy/biofuel production to biopolymer production.