(-)-3-deoxyepiclausenamide | 608122-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-3-deoxyepiclausenamide
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 608122-68-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: HVPURABCNDWHRE-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-deoxyepiclausenamide 在 lithium diethylamide 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 HMP 为溶剂， 反应 3.08h， 以38%的产率得到(3S,4R,5R,6R)-epi-cis-clausenamide
  参考文献：
  名称：

  Use of optically active clausenamides for the preparation of pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions containing the same

  摘要：

  公开号：

  EP1348696B1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、345.01 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 (-)-3-deoxyepiclausenamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Suzuki-Miyaura 偶联的 (+)-epi-Clausenamide 及其 3-脱氧类似物的对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  报道了两种具有生物学意义的黄皮酰胺类似物的首次对映选择性合成，即 (+)-epi-clausenamide 和 (-)-3-deoxy-epi-clausenamide。合成的关键步骤包括从 d - 和 l - 丝氨酸衍生物构建手性吡咯啉酮中间体，通过 Suzuki-Miyaura 偶联引入 C4-苯基以及通过苏式选择性格氏反应建立 C6 构型。详细描述了关键 Suzuki-Miyaura 偶联反应的优化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290804

文献信息

• Novel optically active clausenamides, process of the preparation thereof, pharmaceutical composition containing the same and their medical use
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20030207935A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates to some new optically active clausenamide derivatives, process of the preparation thereof, a pharmaceutical composition containing the same and their medical use, particularly their use in the respects of hypoxia protective, nootropic and neurodegenerative disease such as cerebral ischemia, Alzheimer disease and vascular dementia.

  本发明涉及一些新的光学活性克劳森酰胺衍生物，其制备方法，含有该衍生物的药物组合物以及它们在医学上的用途，特别是在缺氧保护、智力增强和神经退行性疾病方面的用途，如脑缺血、阿尔茨海默病和血管性痴呆症。
• Suzuki-Miyaura Coupling Based Enantioselective Synthesis of (+)-epi- Clausenamide and the Enantiomer of Its 3-Deoxy Analogue
  作者：Xiaoming Yu、Lu Zhang、Yumei Zhou

  DOI：10.1055/s-0031-1290804

  日期：2012.5

  The first enantioselective synthesis of two biologically interesting close analogues of clausenamide, namely (+)-epi-clausenamide and (–)-3-deoxy-epi-clausenamide, was reported. Key steps of the synthesis included construction of the chiral pyrrolinone intermediates from d - and l -serine derivatives, introduction of the C4-phenyl by Suzuki–Miyaura coupling and establishment of the C6 configuration

  报道了两种具有生物学意义的黄皮酰胺类似物的首次对映选择性合成，即 (+)-epi-clausenamide 和 (-)-3-deoxy-epi-clausenamide。合成的关键步骤包括从 d - 和 l - 丝氨酸衍生物构建手性吡咯啉酮中间体，通过 Suzuki-Miyaura 偶联引入 C4-苯基以及通过苏式选择性格氏反应建立 C6 构型。详细描述了关键 Suzuki-Miyaura 偶联反应的优化。
• Use of optically active clausenamides for the preparation of pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP1348696B1

  公开（公告）日：2012-02-01