(-)-5-[5-(3-hydroxybutyryloxy)hex-2-enoyloxy]hex-2-enoic acid | 554420-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-5-[5-(3-hydroxybutyryloxy)hex-2-enoyloxy]hex-2-enoic acid
• 英文别名: (2E,5S)-5-[(2E,5S)-5-((3S)-3-hydroxybutyloxy)hex-2-enoyloxy]hex-2-enoic acid；(E,5S)-5-[(E,5S)-5-[(3S)-3-hydroxybutanoyl]oxyhex-2-enoyl]oxyhex-2-enoic acid
• CAS: 554420-09-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: PUCOALNFTUOEJA-JLGILWBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-[5-(3-hydroxybutyryloxy)hex-2-enoyloxy]hex-2-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以90%的产率得到14-deoxymacrosphelide C
  参考文献：
  名称：

  Macrosphelide 岩心的合成和生物学评价

  摘要：

  从 (+)- 或 (-)-3-羟基丁酸甲酯作为唯一的手性来源，以高总产率合成了大球内酯的简化 16 元核心结构。检查了这些巨球核对鼠结肠 26-L5 腺癌细胞的抗增殖活性，结果表明在天然产物中发现的氧官能团对其生物活性至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400338
• 作为产物：
  描述：

  (-)-tert-butyl 5-[2-(diethoxyphosphoryl)acetoxy]hex-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 茴香硫醚 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (-)-5-[5-(3-hydroxybutyryloxy)hex-2-enoyloxy]hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Macrosphelide 岩心的合成和生物学评价

  摘要：

  从 (+)- 或 (-)-3-羟基丁酸甲酯作为唯一的手性来源，以高总产率合成了大球内酯的简化 16 元核心结构。检查了这些巨球核对鼠结肠 26-L5 腺癌细胞的抗增殖活性，结果表明在天然产物中发现的氧官能团对其生物活性至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400338

文献信息

• Method for synthesizing macrosphelides
  申请人：Nemoto Hideo

  公开号：US20060030720A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention is a method for synthesizing macrosphelides represented by the following formula, and relates to the following method. The hydroxyl group of methyl 3-hydroxybutyrate is protected and reduced to alcohol. The alcohol is then oxidized to give 3-(tert-butyldimethylsilyloxy) butylaldehyde, and this aldehyde is then reacted with tert-butyl diethylphosphonoacetate to give an olefin, and then deprotected. Next, dehydrative condensation with diethylphosponoacetic acid are performed to give tert-butyl 5-[2-(diethylphosphonoyl) acetoxy] hex-2-enoate, and this compound is reacted with 3-(tert-butyldimethylsilyloxy) butylaldehyde to form a diester. Following this, deprotection is performed to give an alcohol, and dehydrative condensation of the alcohol with 3-(tert-butyldimethylsilyloxy) butyric acid gives a triester. A hydroxycarboxylic acid is yielded by deprotection, and then the hydroxycarboxylic acid is converted into a macrolactone.

  本发明是一种合成以下式子所表示的macrosphelides的方法，涉及以下方法。将甲基3-羟基丁酸酯的羟基保护并还原为醇。然后将醇氧化为3-(叔丁基二甲基硅氧基)丁基醛，然后将该醛与叔丁基二乙基膦酸酯反应形成烯烃，然后去保护基。接下来，与二乙基膦酸酸进行缩合反应，形成叔丁基5-[2-(二乙基膦酰基)乙氧基]己-2-烯酸叔丁酯，然后将该化合物与3-(叔丁基二甲基硅氧基)丁基醛反应形成二酯。随后进行去保护基反应得到醇，然后将醇与3-(叔丁基二甲基硅氧基)丁酸脱水缩合反应得到三酯。去保护基后得到羟基羧酸，然后将羟基羧酸转化为大环内酯。
• Matsuya, Yuji; Kawaguchi, Takanori; Nemoto, Hideo, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 481 - 484
  作者：Matsuya, Yuji、Kawaguchi, Takanori、Nemoto, Hideo、Nozaki, Hiroshi、Hamada, Hiroki

  DOI：——

  日期：——
• US7265229B2
  申请人：——

  公开号：US7265229B2

  公开（公告）日：2007-09-04
• Synthesis and Biological Evaluation of Macrosphelide Cores
  作者：Kentaro Ishihara、Takanori Kawaguchi、Yuji Matsuya、Hiroaki Sakurai、Ikuo Saiki、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/ejoc.200400338

  日期：2004.10

  The simplified 16-membered core structures of macrosphelides were synthesized in high overall yields starting from methyl (+)- or (−)-3-hydroxybutyrate as the sole chiral source. The antiproliferative activities of these macrosphelide cores against murine colon 26-L5 adenocarcinoma cells were examined, and the results suggest that the oxygen functional groups found in the natural products are essential

  从 (+)- 或 (-)-3-羟基丁酸甲酯作为唯一的手性来源，以高总产率合成了大球内酯的简化 16 元核心结构。检查了这些巨球核对鼠结肠 26-L5 腺癌细胞的抗增殖活性，结果表明在天然产物中发现的氧官能团对其生物活性至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)