3-(4-Benzyloxy-3-methyl-phenyl)-pentanedioic acid dimethyl ester | 532423-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-Benzyloxy-3-methyl-phenyl)-pentanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3-(3-methyl-4-phenylmethoxyphenyl)pentanedioate
• CAS: 532423-91-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: ATKLKUYQQUMOAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Benzyloxy-3-methyl-phenyl)-pentanedioic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基高氯酸铵 、 氢气 、 溴 、 吡啶溴化氢盐 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-[5-bromo-6-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-7-methyl-chroman-4-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及螺二烯酮扩环反应的生物活性倍半萜Heliannuol E的合成

  摘要：

  已成功合成了一种向日葵型倍半萜烯，向日葵 E (1)。关键步骤是通过选择性扩环过程将电化学产生的螺环化合物（8 和 18）转化为相应的二氢苯并吡喃（11、12、19 和 20）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37124
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Benzyloxy-3-methyl-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(4-Benzyloxy-3-methyl-phenyl)-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及螺二烯酮扩环反应的生物活性倍半萜Heliannuol E的合成

  摘要：

  已成功合成了一种向日葵型倍半萜烯，向日葵 E (1)。关键步骤是通过选择性扩环过程将电化学产生的螺环化合物（8 和 18）转化为相应的二氢苯并吡喃（11、12、19 和 20）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37124

文献信息

• Enantioselective synthesis of heliannuol E; structural consideration of natural molecule
  作者：Fuminao Doi、Takahisa Ogamino、Takeshi Sugai、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01094-3

  日期：2003.6

  Heliannuol E 1, isolated from Helianthus annuus L. cv. SH-222, was successfully synthesized in both optically active forms. by novel ring-expansion reaction of the corresponding spirodienone derivatives 8 and 17, which were produced from 7 and 16 under anodic oxidation conditions. The absolute structure of the natural product was determined to have R-configuration at the benzylic position. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Bioactive Sesquiterpene Heliannuol E Involving a Ring-Expansion Reaction of Spirodienones
  作者：Shigeru Nishiyama、Fuminao Doi、Takahisa Ogamino、Takeshi Sugai

  DOI：10.1055/s-2003-37124

  日期：——

  A heliannane-type sesquiterpene, heliannuol E (1), has been successfully synthesized. The key step was conversion of the electrochemically produced spiro compounds (8, and 18) into the corresponding dihydrobenzopyrans (11, 12, 19, and 20) by a selective ring expansion process.

  已成功合成了一种向日葵型倍半萜烯，向日葵 E (1)。关键步骤是通过选择性扩环过程将电化学产生的螺环化合物（8 和 18）转化为相应的二氢苯并吡喃（11、12、19 和 20）。