(4R,5R)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 267653-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,5R)-5-methyl-2-[(1S)-2-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 267653-10-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: GMAURFYHSLBRGH-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 179.0h， 生成 cyclo[γ-phenyl-allo-homoThr-D-Thr(oxaz)-Val-D-Thr(oxaz)-Val-D-Thr(oxaz)]
  参考文献：
  名称：

  束缚的westiellamide的合成和Ag（I）络合研究。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了一种基于天然产物westiellamide的新型束缚大环系统，以提高与Ag（I）离子的亲和力和易于络合。NMR和荧光Ag（I）滴定证实，拴系的大环保留了westiellamide的独特，高亲和力配位模式。

  DOI：

  10.1021/ol060677c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(4R,5R)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用DAST和Deoxo-Fluor合成功能化的恶唑啉和恶唑。

  摘要：

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。

  DOI：

  10.1021/ol005777b

文献信息

• Synthesis of Cyclopeptide Alkaloids by Cyclooligomerization of Dipeptidyl Oxazolines
  作者：Peter Wipf、Chris P Miller、Charsetta M Grant

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00767-5

  日期：2000.11

  peptidyl oxazoline strand and positions the valine side chains in either pseudoaxial or pseudoequatorial orientations. In the former case, transannular strain prevents the formation of 12-membered cyclopeptide alkaloids. Several X-ray structures illustrate the conformational preferences in this family of marine natural product analogs.

  用Burgess试剂对Cbz-戊基苏氨酸甲酯进行环脱水，可提供顺式和反式-恶唑啉链段用于环寡聚反应。在该方法中获得的12、18、24和24个大环大环的比率是动力学控制的，并且取决于骨架α-碳的相对立体化学。分叉的氢键网络可固定肽基恶唑啉链，并将缬氨酸侧链置于假轴或假赤道方向。在前一种情况下，跨环应变阻止了12元环肽生物碱的形成。几种X射线结构说明了该海洋天然产物类似物家族的构象偏爱。