(2S,3R,5S)-3-Methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-oct-7-ene-1,2-diol | 651748-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,5S)-3-Methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-oct-7-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3R,5S)-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-7-ene-1,2-diol
• CAS: 651748-20-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: UTEWRWXWSVSAQD-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-3-Methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-oct-7-ene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,5R,7S,9R,10R)-5,9-Dimethoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,10-bis-methoxymethoxy-2-methyl-dodec-11-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.

  DOI：

  10.1021/ol036058a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methoxy-hex-5-en-3-ol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,5S)-3-Methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-oct-7-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.

  DOI：

  10.1021/ol036058a

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core
  作者：Bo Liu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1021/ol036058a

  日期：2004.1.1

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.