Acetic acid (1S,2S,6R)-2,6-diacetoxy-3-acetoxymethyl-5-oxo-cyclohex-3-enyl ester | 774599-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,6R)-2,6-diacetoxy-3-acetoxymethyl-5-oxo-cyclohex-3-enyl ester
• 英文别名: [(4R,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-oxocyclohexen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 774599-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₉
• 分子量: 342.303
• InChiKey: VRHWCJRNNLPVCX-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,6R)-2,6-diacetoxy-3-acetoxymethyl-5-oxo-cyclohex-3-enyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-2-[(R)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-((1S,4S,5S,6R)-4,5,6-triacetoxy-3-acetoxymethyl-cyclohex-2-enylsulfanyl)-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-连接的糖肽的等排物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由D-半乳糖合成亲电的碳环半乳糖等效物的途径。该策略将闭环复分解与格鲁布斯的第二代催化剂作为关键步骤。半乳糖衍生的亲电试剂以S（N）2的方式与N-Boc-半胱氨酸甲酯反应，以提供α-半乳糖基丝氨酸等排异构体。该方法扩展到糖肽等排体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0490779
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-cyclohex-2-enone 、 乙酸酐 在 三氯化硼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到Acetic acid (1S,2S,6R)-2,6-diacetoxy-3-acetoxymethyl-5-oxo-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-连接的糖肽的等排物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由D-半乳糖合成亲电的碳环半乳糖等效物的途径。该策略将闭环复分解与格鲁布斯的第二代催化剂作为关键步骤。半乳糖衍生的亲电试剂以S（N）2的方式与N-Boc-半胱氨酸甲酯反应，以提供α-半乳糖基丝氨酸等排异构体。该方法扩展到糖肽等排体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0490779

文献信息

• Synthesis of an Isostere of an O-Linked Glycopeptide
  作者：Lisa J. Whalen、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ol0490779

  日期：2004.9.1

  route for the synthesis of an electrophilic, carbocyclic galactose equivalent from D-galactose is described. The strategy utilizes ring-closing metathesis with Grubbs's second-generation catalyst as the key step. The galactose-derived electrophile reacted in an S(N)2 fashion with N-Boc-cysteine methyl ester to provide an alpha-galactosylserine isostere. The method was extended to the synthesis of a glycopeptide

  [反应：见正文]描述了由D-半乳糖合成亲电的碳环半乳糖等效物的途径。该策略将闭环复分解与格鲁布斯的第二代催化剂作为关键步骤。半乳糖衍生的亲电试剂以S（N）2的方式与N-Boc-半胱氨酸甲酯反应，以提供α-半乳糖基丝氨酸等排异构体。该方法扩展到糖肽等排体的合成。