N-(3-{(2S,5S,17S,20S)-5-Benzyl-20-(4-hydroxy-benzyl)-17-hydroxymethyl-10-[2-mercapto-1-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptaaza-cyclohenicos-2-yl}-propyl)-guanidine | 821785-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: N-(3-{(2S,5S,17S,20S)-5-Benzyl-20-(4-hydroxy-benzyl)-17-hydroxymethyl-10-[2-mercapto-1-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptaaza-cyclohenicos-2-yl}-propyl)-guanidine
• 英文别名: 2-[3-[(2S,5S,17S,20S)-5-benzyl-17-(hydroxymethyl)-20-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-10-[1-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylethyl]-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclohenicos-2-yl]propyl]guanidine
• CAS: 821785-45-9
• 化学式: C₄₂H₅₄N₁₀O₁₀S
• 分子量: 891.018
• InChiKey: XAOMEMMRMBMQOT-WRZQQXOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  310
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-{(2S,5S,17S,20S)-5-Benzyl-20-(4-hydroxy-benzyl)-17-hydroxymethyl-10-[2-mercapto-1-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptaaza-cyclohenicos-2-yl}-propyl)-guanidine 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 cyclo(GGSYRFG)
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ α - （1-苯基-2-巯基乙基）氨基酸，新的构建块用于连接和环化在非半胱氨酸站点：范围和限制在肽合成

  摘要：

  用于合成和掺入一种新的和方便的方法Ñ α - （1-苯基-2-巯基乙基） -衍生的氨基酸适用于在非半胱氨酸位点的化学连接被呈现。ñ α-使用还原胺化方法容易制备甘氨酸和丙氨酸的辅助衍生物。研究了将这些衍生物掺入肽链的几种策略：偶联而不进行保护，酸不稳定的保护，碱基不稳定的保护以及使用噻唑烷衍生物的新颖保护策略。将所有氨基酸衍生物成功地偶联到各种肽树脂上，除掺入Boc保护的衍生物外，所有树脂均产生所需的肽片段。然而，两个丙氨酸衍生物非对映异构体的偶联产生一些差向异构。最后，将N-末端辅助甘氨酸和丙氨酸肽环化，并在成功去除辅助物后获得相应的天然环状肽。

  DOI：

  10.1021/jo049471k
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylbenzylsulfanyl)ethanone 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium cyanoborohydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-(3-{(2S,5S,17S,20S)-5-Benzyl-20-(4-hydroxy-benzyl)-17-hydroxymethyl-10-[2-mercapto-1-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptaaza-cyclohenicos-2-yl}-propyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ α - （1-苯基-2-巯基乙基）氨基酸，新的构建块用于连接和环化在非半胱氨酸站点：范围和限制在肽合成

  摘要：

  用于合成和掺入一种新的和方便的方法Ñ α - （1-苯基-2-巯基乙基） -衍生的氨基酸适用于在非半胱氨酸位点的化学连接被呈现。ñ α-使用还原胺化方法容易制备甘氨酸和丙氨酸的辅助衍生物。研究了将这些衍生物掺入肽链的几种策略：偶联而不进行保护，酸不稳定的保护，碱基不稳定的保护以及使用噻唑烷衍生物的新颖保护策略。将所有氨基酸衍生物成功地偶联到各种肽树脂上，除掺入Boc保护的衍生物外，所有树脂均产生所需的肽片段。然而，两个丙氨酸衍生物非对映异构体的偶联产生一些差向异构。最后，将N-末端辅助甘氨酸和丙氨酸肽环化，并在成功去除辅助物后获得相应的天然环状肽。

  DOI：

  10.1021/jo049471k

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>^α-(1-Phenyl-2-mercaptoethyl) Amino Acids, New Building Blocks for Ligation and Cyclization at Non-Cysteine Sites:  Scope and Limitations in Peptide Synthesis
  作者：Sylvie Tchertchian、Oliver Hartley、Paolo Botti

  DOI：10.1021/jo049471k

  日期：2004.12.1

  yielded the desired peptide fragments. However, the coupling of the two alanine derivative diastereomers generated some epimerization. Finally, N-terminal auxiliary glycine and alanine peptides were cyclized, and the corresponding native circular peptides were obtained upon successful removal of the auxiliary.

  用于合成和掺入一种新的和方便的方法Ñ α - （1-苯基-2-巯基乙基） -衍生的氨基酸适用于在非半胱氨酸位点的化学连接被呈现。ñ α-使用还原胺化方法容易制备甘氨酸和丙氨酸的辅助衍生物。研究了将这些衍生物掺入肽链的几种策略：偶联而不进行保护，酸不稳定的保护，碱基不稳定的保护以及使用噻唑烷衍生物的新颖保护策略。将所有氨基酸衍生物成功地偶联到各种肽树脂上，除掺入Boc保护的衍生物外，所有树脂均产生所需的肽片段。然而，两个丙氨酸衍生物非对映异构体的偶联产生一些差向异构。最后，将N-末端辅助甘氨酸和丙氨酸肽环化，并在成功去除辅助物后获得相应的天然环状肽。